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硼酯化合物4-氟苄基硼酸频哪醇酯的制备方法
硼酯化合物4-氟苄基硼酸频哪醇酯的制备方法背景及概述
硼酯化合物4-氟苄基硼酸频哪醇酯是一类重要的化工原料,在科学研究以及工业生产当中都具有广泛的应用。在科学研究中氟硼酸铟,硼酯化合物主要作为一类合成中间体,应用在过渡金属催化的交叉偶联反应中,用于构筑结构较为复杂的目标化合物。在工业生产当中,硼酯化合物在医药、农药和材料领域都得到了广泛的应用。
硼酯化合物4-氟苄基硼酸频哪醇酯的制备方法制备
硼酯化合物4-氟苄基硼酸频哪醇酯的制备方法报道一、
4-氟苄基硼酸频哪醇酯的合成:向一个装有磁子的10mL反应管中加入4-氟苯硼酸56mg(0.4mmol),三甲基硅基重氮甲烷(2M正己烷溶液)0.4mL(0.8mmol),往体系加入1mL1,4-二氧六环,塞上橡胶塞,在50℃的电磁加热搅拌器上反应1小时。随后分别加入频哪醇(溶于1mL1,4-二氧六环)94mg(0.8mmol),四丁基氟化铵(1M四氢呋喃溶液)0.4mL和200uL水,在50℃的电磁加热搅拌器上继续反应1小时。反应结束后利用旋转蒸发仪将有机溶剂除去,并通过柱层析纯化即可得到4-氟苄基硼酸频哪醇酯,该化合物为无色液体,产率为77%,其核磁数据如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.14-7.10(m,2H),6.95-6.87(m,2H),2.25(s三氟甲基苯硼酸,2H),1.23(s,12H);13CNMR(100MHz,CDCl3)δ160.8(d,J=241.9Hz),134.1(d,J=3.1Hz),130.2(d,J=7.6Hz),114.9(d,J=21.2Hz),83.5,24.7.
硼酯化合物4-氟苄基硼酸频哪醇酯的制备方法报道二、
在原位加入镁屑的条件下,Fe(acac)3催化的对氟苄氯与联硼酸频那醇酯的硼酯化反应。操作如下:在氩气保护下依次加入催化剂(3.5 毫克,0.010毫摩尔,2 mol%),联硼酸频那醇酯(127.0 毫克,0.5毫摩尔),镁屑(16.8 毫克,0.7毫摩尔),四氢呋喃(1毫升),在 0℃下加入对氟苄氯(162 微升,1.35毫摩尔)后,反应3小时,加水终止反应,反应产物用乙酸乙酯萃取,通过气相色谱计算产率为93%。将产物溶于CDCl3中(约0.4 mL),封管,室温下于Unity Inova-400型NMR仪上测定表征:7.14-7.10 (m, 2H), 6.93-6.88 (m, 2H), 2.25 (s, 2H), 1.22 (s, 12H)。
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