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(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸的制备和应用

来源:凯茵工业添加剂 编辑:凯茵化工 人气:79 时间:2020-04-29

(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸的制备和应用背景及概述

(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸是一种有机中间体,可由5-溴-6-氯吡啶-3-醇通过两步反应制备得到。(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸作为一种硼酸化合物,常用于金属偶联反应。

(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸的制备和应用制备

(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸的制备和应用步骤1:3-溴-2-氯-5-甲氧基吡啶的制备

将K2CO3(0.50g,3.6mmol)接着甲基碘(0.20mL,2.9mmol)加入5-溴-6-氯吡啶-3-醇(AsymchemLaboratories,Inc.,Morrisville,NC)(0.50g,2.4mmol)的DMF(3.00mL)搅拌混合物中,且将混合物密封并在45℃下加热4h,并随后使其在室温下静置过夜。将所得混合物用水稀释并将沉淀物收集且干燥以得到呈棕黄色固体的产物。LCMS(API-ES)m/z223(M+H)+1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.04(s,1H)7.49(d,J=1.37Hz,1H)3.86(s,3H)。

(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸的制备和应用步骤2:(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)二甲氧基吡啶硼酸

在-78℃下,将溶于己烷(3.7mL,9.3mmol)中的2.5M n-BuLi缓慢加入3-溴-2-氯-5-甲氧基吡啶(1.73g,7.8mmol)和硼酸三异丙酯(2.1mL,9.3mmol)的THF(10.0mL,122mmol)搅拌预混合溶液,且在相同温度下将所得深色混合物搅拌1h并随后使其在1h内升温至室温。将反应物用1N NaOH(水溶液)并随后用一些EtOAc来淬灭。将分离的水层用5N HCl酸化直到pH为约5,并随后用EtOAc(x2)萃取,且将合并的有机层用盐水洗涤,经Na2SO4干燥并浓缩以得到呈棕色固体的2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基硼酸(1.0276g,71%)。LCMS(API-ES) m/z 188(M+H)+

[硝基苯硼酸标签:标题]应用

(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸可用于制备4-(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-胺:将1,4-二烷(10.00mL)和水(2.5mL)加入2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基硼酸(1.03g,5.48mmol)、4-氯-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-胺(0.72g,4.98mmol)、Na2CO3(1.32g,12.5mmol)和Pd(PPh3)4(0.576g,0.1当量)的搅拌混合物中,且将混合物密封并在90℃下加热过夜。冷却后,将混合物浓缩。快速柱色谱纯化(短柱,SiO2,纯的DCM至溶于DCM中的5%MeOH)提供呈白色固体的4-(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-胺(0.644g,51%)。LCMS(API-ES) m/z 252(M+H)+1HNMR(400MHz,d6-DMSO)δ8.24(d,J=1.17Hz,1H)7.68(br.s.,2H)7.65(d,J=1.17Hz,1H)3.87(s,3H)2.36(s,3H)。

TAG:(2-氯-5-甲氧基吡啶-3-基)硼酸,有机中间体,5-溴-6-氯吡啶-3-醇
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