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3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯的制备和应用
3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯的制备和应用背景
3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯可用作医药合成中间体,其可用4-碘-3,5-二甲氧基异恶唑与4,4,5,5-四甲基-1,3 -二氧杂硼烷进行反应制备。3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯常用于进行金属催化的偶联反应,如Suzuki反应。
3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯的制备和应用制备
向4-碘-3,5-二甲氧基异恶唑(3.56 g,16 mmol),TEA(6.68 ml,48 mmol),Pd(PPh3)2Cl2(0.56 g,0.8 mmol,5%催化剂)的二恶烷(30ml)溶液中加入4,4,5,5-四甲基-1,3 -二氧杂硼烷(4.06ml,24mmol),回流3小时。 然后在减压下除去溶剂,加入乙醚(50ml),并通过二氧化硅塞过滤。将溶剂减至其体积的一半,并用水(20ml),盐水(20ml)洗涤,干燥(MgSO4)并蒸发至干。然后将产物通过柱色谱法(在己烷中的10%Et2O)纯化,得到3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯,为白色结晶固体(2.35g,66%)。mp 99-101°C; νmax(thin film)/cm-1 1594, 1401, 1073 (isoxazole); 1H NMR (CDCl3, 250MHz); δ 1.30 (s, 12H, 4 x CH3), 2.33 (s, 3H, ArCH3), 2.51 (s, 3H, ArCH3); 13C NMR (CDCl3,63MHz): δ 12.1, 13.2, 25.2, 83.7, 164.2, 178.3; Found C, 58.98, H, 8.07, N, 6.18, C11H18BNO3 requires C, 59.23, H, 8.13, N, 6.28.
3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯的制备和应用应用
3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯可以进行Suzuki反应制备6-(3,5-二甲基异恶唑)-4-苯基-3-((1-苯基-1H-1,2,3-三氮唑)甲基)-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。方法如下:
将6-溴-4-苯基-3-((1-苯基-1H-1,2,3-三氮唑)甲基)-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮(0.24g,0.52mmol)、3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯(0.23g,1.04mmol)、[1,1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物(0.038g,0.052mmol)和碳酸钾(0.144g,1.04mmol)溶于1mlN,N-二甲基甲酰胺、1ml甲醇和3ml甲苯的混合液,氮气保护,加热至70℃搅拌反应24小时,加入10ml水和10ml乙酸乙酯,将溶液用硅藻土抽滤,收集滤液,用乙酸乙酯萃取,收集有机层,无水硫酸钠干燥,减压蒸去有机溶剂,残留物通过硅胶柱色谱层析纯化,使用石油醚/乙酸乙酯(V/V=2/1-1/1)洗脱得到6-(3,5-二甲基异恶唑)-4-苯基-3-((1-苯基-1H-1,2,3-三氮唑)甲基)-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮0.13g,为白色固体,收率52.32%。1HNMR(300MHz,DMSO)δ9.76(s,1H),8.72(s,1H),7.88(d,J=7.5Hz,2H),7.58(s,2H),7.42(tt,J=14.8,7.5Hz,5H),7.29(d,J=6.9Hz,1H),7.19(s,1H),7.13(d,J=8.2Hz,1H),6.92(d,J=8.2Hz,1H),5.77(s,1H),5.27(d,J=15.4Hz,1H),3.93(d,J=15.4Hz,1H),2.27(s,3H),2.10(s,3H).
参考文献
[1] Gutierrez C D , Bavets聚碳酸酯ias V , Mcdonald E . ClTi(O i Pr) 3 -Promoted Reductive Amination on the Solid Phase: Combinatorial Synthesis of a Biaryl-Based Sulfonamide Library氘代四氢呋喃[J]. Journal of Combinatorial Chemistry, 2008, 10(2):280-284.
[2]CN201511016420.X三氮唑衍生物制备方法及其作为药物的用途
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