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(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺的外消旋方法
背景及概述[1][2]
手性化合物在药物、食品、农药、材料、饲料等领域,应用广泛。具有光学活性(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺是一种重要的手性试剂,目前已广泛用于不对称合成及光学拆分,例如烯烃的不对称羟基化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。它是目前化学工业中广泛应用的一种手性试剂。目前制备方法是将(±)-1,2-二苯基乙二胺在乙醇溶剂下,以酒石酸作拆分剂,根据需求,采取不同的拆分条件的进行拆分,制得或(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺或(1R,2R)- 1,2 -二苯基乙二胺。
外消旋方法[1]
将40克(189mmol)(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺,加水190ml加苯甲醛20g(198mmol),在60-100℃反应2小时,形成席夫碱,然后,加盐酸调节pH1进行分解,生成(±)-1,2-二苯基乙二胺34.8,[α]=0°,M.P.80-81°消旋收率87%。48%(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺和46%(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺及3%内消旋体。
图2:消旋后的制得的(±)-1,2-二苯基乙二胺HPLC手性分析图;出峰时间7.048是(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺;
出峰时间8.778是(1R2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺;
出峰时间3.414是内消旋1,2-二苯基乙二胺。
主要参考资料
[1]CN200610023518.2(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺外消旋方法
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