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正壬基苯的制备
背景及概述[1]
正壬基苯是一种有机中间体,可用于实验室研发和化工医药合成过程中,可由5-烯丙基十四碳-1-烯-5-醇通过两步制备得到。
制备[1]
第1步
5-烯丙基十四碳-1-烯-5-醇(6b):将烯丙基溴化镁(1M的Et2O溶液,0.83mL,0.83mmol)滴加到搅拌并冷却(0℃)的Tetradec-1-ene-5-one(0.1454g,0.69mmol)的THF(4mL)溶液中。将冷浴留在原位但未再充电并继续搅拌2小时。将混合物用饱和NH4Cl水溶液淬灭并用CH2Cl2萃取。将合并的有机萃取液用盐水洗涤,干燥(Na2SO4)并蒸发。将残余物在硅胶(1×30cm)上进行快速色谱,使用10%EtOAc-己烷,得到6b(0.1581g,91%),为油状物。
第2步
1-壬基环己-3-烯醇(6e)。将6b(0.14g,0.56mmol)在CH2Cl2(11mL)中的溶液用Ar气流脱气30分钟。加入Grubbs I催化剂(0.023g,0.028mmol),继续Ar流15分钟。然后将混合物在Ar静压下回流过夜,冷却,并使用CH2Cl2通过快速色谱硅胶(1×5cm)过滤。蒸发溶剂,用硅胶(1.5×20cm)快速色谱分离残余物,使用10%EtOAc-己烷,得到6e(0.1149g,93%),为油状物。
第3步
1-壬基苯(6f),将TsOH.H2O(0.0064g,0.033mmol)和DDQ(0.0076g,0.033mmol)加入到6e(0.0075g,0.033mmol)在PhH(1.5mL)中的搅拌溶液中。将混合物回流30分钟,然后冷却至室温并使用石油醚通过快速色谱硅胶(0.5×5cm)过滤。蒸发滤液,得到正壬基苯(0.0064g,94%)。
主要参考资料
[1] Clive D L J , Pham M P . Conversion of Weinreb Amides into Benzene Rings Incorporating the Amide Carbonyl Carbon[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2009, 74(4):1685-1690.
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