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(3,4-二氯苯基)甲烷磺酰氯的制备方法
背景及概述[1]
(3,4-二氯苯基)甲烷磺酰氯为芳香烃类衍生物,可用作医药合成中间体。
结构
制备方法[1]
(3,4-二氯苯基)甲烷磺酰氯的制备分为以下几步:
步骤1: 3,4二氯苯基甲磺酸钠盐的制备
向3,4二氯苄基氯(0.68mL,5.0mmol)在20mL水中的悬浮液中 添加亚硫酸钠(630mg,5.0mmol),该混合物加热回流过夜。该反应 混合物用旋转蒸发器彻底蒸发、真空干燥,给出白色固体状3,4-二氯苯 基甲磺酸钠盐。
1H NMR(400MHz,DMSO-D6)δppm 3.97(s, 2H)7.28(t,J=7.83Hz,1H)7.49(m,2H)
步骤2:3,4-二氯苯基甲磺酸的制备
将3,4-二氯苯基甲磺酸钠盐(5.0mmol)悬浮于50mL MeOH中, 在50℃搅拌1小时,然后冷却到-10℃。让HCl气体通入(鼓泡)若干 秒钟,所得到的白色悬浮液在-10℃搅拌1小时。混合物经由Celite过 滤、蒸发。所得到的残渣用60mL无水丙酮研制、过滤。滤液蒸发, 给出一种黄色半固体。这种固体用40mL 2∶1醚∶己烷研制。所得到的固体过滤、用己烷洗涤,给出902mg 3,4-二氯苯基甲磺酸。
1H NMR(400MHz,DMSO- D6)δppm 3.96(s,2H)7.27(t,J=7.83Hz,1H)7.49(m,2H)
步骤3 3,4-二氯苯基甲磺酰氯
将3,4-二氯苯基甲磺酸(260mg,1.0mmol)溶解于5mL无水THF 中、冷却到0℃。加一滴催化量DMF,随后加草酰氯(0.44mL,5.0 mmol)。让反应混合物用90分钟时间回升到室温、然后经由Celite 过滤、用另外15mL无水THF漂洗该Celite。滤液蒸发到约5mL体 积,然后以小批量分批添加5mL水、用水浴冷却该容器。该混合物用 2×25mL EtOAc萃取、合并的有机相用饱和碳酸氢钠、食盐水洗涤、 干燥(MgSO4 )。过滤和蒸发给出黄色油状粗产物。使用5%EtOAc/ 己烷~30%EtOAc/己烷的梯度的硅胶色谱法给出142mg白色固体状 (3,4-二氯苯基)甲烷磺酰氯。
1H NMR(400MHz,CHLOROFORM-D)δppm 5.09(s,2H)7.25(t, J=7.96Hz,1H)7.45(m,1H)7.53(dd,J=8.08,1.52Hz,1H)
主要参考资料
[1] (CN1922136) 芳基-和杂芳基-烷基磺酰卤的制备方法
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