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1-(2,4-二氯苯基)哌嗪二盐酸盐的应用
背景及概述[1]
1-(2,4-二氯苯基)哌嗪二盐酸盐可用作医药合成中间体。其游离碱可由哌嗪和2,4-二氯溴苯通过Buchward反应制备得到。
制备[1]
1-(2,4-二氯苯基)哌嗪二盐酸盐的游离碱的制备如下:
将BINAP(219mg),乙酸钯(II)(397mg,0.176mmol),tBuONa(1.19g,12.3mmol),哌嗪(837mg,9.73mmol)混合溶于THF(40mL),并在室温下在氮气氛下搅拌30分钟。将2,4-二氯溴苯(2g,8.84mmol)的THF(10mL)溶液逐滴加入混合物中并在70℃下加热14小时。 然后蒸发过量的THF并用乙酸乙酯萃取。 在用盐水洗涤并干燥后,将乙酸乙酯层浓缩下获得粗产物。 在硅胶上进行快速色谱,用2%MeOH的CHCl3溶液洗脱,得到1-(2,4-二氯苯基)哌嗪。
应用[2]
用于制备2-氯-1- [4-(2,4-二氯-苯基)-哌嗪-1-基]-乙酮。
向配备有搅拌棒的50mL圆底烧瓶中加入1-(2,4-二氯苯基)哌嗪二盐酸盐(1.0g,3.29mmol)和氯仿(7mL)。将溶液冷却至0℃并加入三乙胺(1.38mL,9.87mmol),然后滴加氯乙酰氯(0.29mL,3.62mL)。 将反应混合物在0℃下搅拌2.5小时,用水(50mL)淬灭并用二氯甲烷(3×50mL)萃取。将合并的有机层用盐水(50mL)洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩。将残余物在硅胶上使用己烷二乙醚= 70:30至40:60以梯度方式纯化,得到油状物。将该油状物用己烷研磨,得到所需产物,为灰白色固体(934mg,92%)。 1H NMR(300MHz,CDCl3):δ7.41(d,1H),7.22(dd,1H),6.96(d,1H),4.12(s,2H),3.82(t,2H),3.71(t,2H) ),3.06(m,4H)。
主要参考资料
[1]PCT Int. Appl., 2005056015, 23 Jun 2005
[2] (WO2007087135) PIPERAZINES AND PIPERIDINES AS mGluR5 POTENTIATORS
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