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苯乙酮肟的应用
理化性质及结构[1]
杀菌剂在农药中占有相当的地位,但是,当前常用的杀菌剂还是以传统的二硫代氨基甲酸酯类、苯并咪唑类及三唑类为主。苯乙酮肟是一类含有相邻氧原子和氮原子的苯并杂环化合物,其具有很高的生物活性和药学特性,常用作农药杀虫剂。
苯乙酮肟衍生物对一些例如白粉病、炭疽病、菌核病等蔬菜瓜果类作物常见的病害有很好的杀菌活性与防治效果,特别对白粉病的防治效果更佳。用药剂量少、效果好,制备方便,可以降低农本,改善环境保护,苯乙酮肟衍生物有望成为一类新颖有效的农用杀菌剂,用来取代目前市场上已产生严重抗性的,并使用量是原有用量数倍的传统的农用杀菌剂。
苯乙酮肟
应用[3]
苯乙酮肟可用于苯乙酮–O–乙基肟醚的制备
将3.645g(27mmol)苯乙酮肟加入反应瓶中,溶于10mL无水乙醇中,搅拌下冷却至0℃~5℃,在此温度下滴加1.188g(29.7mmol)氢氧化钠饱和溶液,再滴加2.943g(27mmol,2.0ml)溴乙烷和5ml无水乙醇的混合液,约0.5h滴完,室温下搅拌过夜,用乙酸乙酯萃取3次,无水硫酸钠干燥,去溶剂浓缩,用10:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液柱层析得到淡黄色液体28,产率为62%。
制备[2]
将6.4ml(55mmol)苯乙酮,6g(86mmol)盐酸羟胺,4ml新制的蒸馏水和20ml95%乙醇加入反应瓶中,在冰浴中分批量加入11g(275mmol)固体氢氧化钠,此时溶液成为白色浊液,升温回流五分钟,冷却后,将溶液倒入装有30ml浓盐酸和200ml水的烧杯中,得到白色固体苯乙酮肟,熔点为58℃~60℃。文献熔点为55℃~56℃。
主要参考资料
[1] 杜贵英, & 张庆泉. (1997). 超声波作用下苯乙酮肟重排反应的研究. 河北大学学报(自然科学版)(1), 38-40.
[2] 于林华, 黎铉海, 李林艳, 曾中贤, 范闽光, & 徐盛明等. (2014). 2-羟基-5-特辛基苯乙酮肟的合成. 湿法冶金(4), 292-296.
[3] 李效军, 冯成, 李春英, & 陈炜. (2007). 萃取剂2-羟基-5-壬基苯乙酮肟的合成. 天津化工, 21(1), 21-22.
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