氟康唑_fluconazole

氟康唑 | CAS86386-73-4

氟康唑基本信息
CAS号	86386-73-4	分子式	C13H12F2N6O
分子量	306.27100	精确质量	306.10400
PSA	81.65000	LogP	0.73580

基础参数

用途

MSDS

基础参数

CAS号：: 86386-73-4
分子式：: C13H12F2N6O
分子量：: 306.27100
中文名称：: 氟康唑
英文名称：
中文别名：: 氟康唑;Α-(2,4-二氟苯基)-Α-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-1,2,4-三唑-1-基乙醇;2-(2,4-二氟苯基)-1,3-双(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇
英文别名：: fluconazole;
Flunazol;
Difluean;
Elazor;
Fluconazole;
Flusol;
Zoltec;
diflucan;
FluMycon;
Fluconal;
triflucan
精确分子量/精确质量：: 306.10400
极性分子表面积/PSA：: 81.65000
油水分配系数/LogP：: 0.73580
LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。
InChI：: InChI=1/C13H12F2N6O/c14-10-1-2-11(12(15)3-10)13(22,4-20-8-16-6-18-20)5-21-9-17-7-19-21/h1-3,6-9,22H,4-5H2

物化性质

外观与性状：白色或灰白色结晶粉末

密度：1.49 g/cm3

熔点：138-140°C

沸点：579.8ºC at 760 mmHg

闪点：304.4ºC

存储条件/存储方法：

密闭，阴凉，干燥处

稳定性相关：

按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物

其它信息：

1. 性状：略有异臭味苦的白色至带黄色固体

2. 密度（g/mL25ºC）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：137-141.6或138-140

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC0.1mmHg）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：1，473

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：易溶于冰醋酸，甲醇或乙醇，难溶于水，几不溶于乙醚

合成方法

制备方法

方法1:从甲酰胺、水合肼和85%甲酸可得1H-1,2,4-三唑。从间苯二胺可得间二氟苯,再溴化得2,4-二氟溴苯。镁溶于无水乙醚中,在超声波辐射下滴加2,4-二氟溴苯的乙醚溶液,然后在冰浴冷却下滴加1,3-二氯丙酮的乙醚溶液,室温搅拌过夜。加入冰醋酸和水。分出的有机层干燥后浓缩。浓缩液和三唑、碳酸钾、PEG600溶于干燥乙酸乙酯中,回流。过滤,水洗至中性,干燥。蒸除溶剂,乙酸乙酯一环己烷(1:1)重结晶,得氟康唑,总收率33.6%,熔点138.5-140℃。最后一步也可在丙腈中进行。1,3-二卤(x=Br或Cl)-2-(2,4-二氟苯基)-2-丙醇和1H-1,2,4-三唑在丙腈中,氢氧化钠催化及PEG 600相转移催化下回流,可得氟康唑粗品。该粗品溶于脂肪醇(如丙醇、异丙醇或丁醇等),加热溶解,用少量活性炭脱色后,冷却得结晶,即为氟康唑精品,熔点139～140℃。方法2:2,4-二氟苯甲酸甲酯和1-氯甲基-1,2,4-三氮唑的格氏试剂反应,并水解即可得到氟康唑。方法3:二氟苯经溴化生成1-溴-2,4-二氟苯,再转化为其格氏试剂。上述得到的格氏试剂和1,3-双(1H-1,2,4-三氮唑基)丙酮反应,接着水解即可得到氟康唑

合成制备方法

方法1：从甲酰胺、水合肼和85％甲酸可得1H-1，2，4-三唑。从间苯二胺可得间二氟苯，再溴化得2，4-二氟溴苯。镁溶于无水乙醚中，在超声波辐射下滴加2，4-二氟溴苯的乙醚溶液，然后在冰浴冷却下滴加1，3-二氯丙酮的乙醚溶液，室温搅拌过夜。加入冰醋酸和水。分出的有机层干燥后浓缩。浓缩液和三唑、碳酸钾、PEG600溶于干燥乙酸乙酯中，回流。过滤，水洗至中性，干燥。蒸除溶剂，乙酸乙酯一环己烷(1：1)重结晶，得氟康唑，总收率33.6%，熔点138.5-140℃。

最后一步也可在丙腈中进行。1，3-二卤(x=Br或Cl)-2-(2，4-二氟苯基)-2-丙醇和1H-1，2，4-三唑在丙腈中，氢氧化钠催化及PEG 600相转移催化下回流，可得氟康唑粗品。该粗品溶于脂肪醇(如丙醇、异丙醇或丁醇等)，加热溶解，用少量活性炭脱色后，冷却得结晶，即为氟康唑精品，熔点139～140℃。

方法2:2，4-二氟苯甲酸甲酯和1-氯甲基-1，2，4-三氮唑的格氏试剂反应，并水解即可得到氟康唑。

方法3：二氟苯经溴化生成1-溴-2，4-二氟苯，再转化为其格氏试剂。

上述得到的格氏试剂和1，3-双(1H-1,2,4-三氮唑基)丙酮反应，接着水解即可得到氟康唑

用途&贮存

氟康唑本品为氟代三唑类抗真菌药。

用途

1.美国辉瑞公司上市的新一代抗真菌药物，氟代三唑类广谱抗真菌药，抗菌谱和酮康唑相似，长效，对深部感染真菌药有效，抗真菌作用强，口服吸收良好。主要用于白色含球，念珠球菌病和隐球菌病，对癌症患者的口咽念珠菌感染也有效

2. 氟代三唑类广谱抗真菌药。抗菌谱和酮康唑相似，长效，对深部感染真菌药有效，抗真菌作用强，口服吸收良好。其作用机理是抑制真菌细胞膜必要成分麦角甾醇合成酶，使麦角甾醇合成受阻，破坏真菌细胞的完整性，从而影响真菌的生长、繁殖。对白色念珠菌、须发癣菌、犬小豹子菌、絮状表皮癣菌、鼠球孢子菌、荚膜组织胞浆菌、新型隐球菌、烟曲霉菌等真菌有极强的抗菌作用。可代替两性霉素Ｂ作为艾滋病
患者隐球感染的长期治疗，并有可能作为肺部真菌感染的治疗药物。

CAS号：86386-73-4

3D弹球模型：立即前往扯扯看

分子式：C13H12F2N6O

分子量：306.27100

中文名称：氟康唑

英文名称：fluconazole

中文别名：氟康唑;
Α-(2,4-二氟苯基)-Α-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-1,2,4-三唑-1-基乙醇;
2-(2,4-二氟苯基)-1,3-双(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇

英文别名：fluconazole;
Flunazol;
Difluean;
Elazor;
Fluconazole;
Flusol;
Zoltec;
diflucan;
FluMycon;
Fluconal;
triflucan

精确分子量/精确质量：306.10400

极性分子表面积/PSA：81.65000

油水分配系数/LogP：
LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

贝尔斯坦号/MDL：MFCD00274549

PubChem：24724485

InChI：InChI=1/C13H12F2N6O/c14-10-1-2-11(12(15)3-10)13(22,4-20-8-16-6-18-20)5-21-9-17-7-19-21/h1-3,6-9,22H,4-5H2

毒理学数据

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :XZ4810000

CHEMICAL NAME :1H-1,2,4-Triazole-1-ethanol, alpha-(2,4-difluorophenyl)-alpha-(1H-1,2,4-triazol-1- ylmethyl)-

CAS REGISTRY NUMBER :86386-73-4

LAST UPDATED :199609

DATA ITEMS CITED :13

MOLECULAR FORMULA :C13-H12-F2-N6-O

MOLECULAR WEIGHT :306.31

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :Oral

SPECIES OBSERVED :Human - woman

DOSE/DURATION :1456 mg/kg/26W-I

TOXIC EFFECTS :Skin and Appendages - hair

REFERENCE :AIMEAS Annals of Internal Medicine. (American College of Physicians, 4200 Pine St., Philadelphia, PA 19104) V.1- 1927- Volume(issue)/page/year: 123,354,1995

TYPE OF TEST :TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :Oral

SPECIES OBSERVED :Human - man

DOSE/DURATION :1040 mg/kg/26W-I

TOXIC EFFECTS :Skin and Appendages - hair

REFERENCE :AIMEAS Annals of Internal Medicine. (American College of Physicians, 4200 Pine St., Philadelphia, PA 19104) V.1- 1927- Volume(issue)/page/year: 123,354,1995

TYPE OF TEST :TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :Oral

SPECIES OBSERVED :Human - man

DOSE/DURATION :60 mg/kg/3W-I

TOXIC EFFECTS :Nutritional and Gross Metabolic - changes in potassium Nutritional and Gross Metabolic - other changes

REFERENCE :PGMJAO Postgraduate Medical Journal. (Blackwell Scientific Pub. Ltd., POB 88, Oxford, UK) V.1- 1925- Volume(issue)/page/year: 67,1084,1991

TYPE OF TEST :LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :Oral

SPECIES OBSERVED :Rodent - rat

DOSE/DURATION :1271 mg/kg