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5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶的制备和应用举例
5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶的制备和应用举例背景及概述
5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶是一种有机中间体,可由2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶为原料先制备2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶,然后溴代后得到5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶。
5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶的制备和应用举例制备
5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶的制备和应用举例2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶的制备
将2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(250g,1.45mol)的甲醇(1.0L)溶液滴加到(2h)搅拌并冷却(0℃)的甲醇钠(250g,4.63mol)的甲醇(850mL)溶液中。加入后,将混合物加热回流23h,此时TLC表明反应已经完成。将混合物减压浓缩至大约900mL的体积,并通过加入水(1.5L)淬灭。通过过滤收集所得固体,用水洗涤并减压干燥,得到标题化合物(250g,100%收率),为棕色固体。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.22(d,J=5.2Hz,1H),7.10(d,J=5.6Hz,1H),3.92(s,3H),2.26(s,3H)。
5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶的制备和应用举例5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶的制备
在环境温度,将乙酸钠(365g,5.37mol)加入到搅拌的2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶(250g,1.49mol)的乙酸(1.5L)溶液中,然后滴加(30min)Br2(639g,4.00mol)。加入后,将混合物在80℃加热12h,此时TLC表明反应已经完成。将混合物冷却(0℃)并依次加入10%Na2SO3水溶液(1.5L)和饱和Na2SO3水溶液(1.5L)淬灭。通过过滤收集所得固体,用水洗涤,并减压干燥,得到标题化合物(302g,82.2%收率),为浅黄色固体。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.25(s,1H),3.94(s,3H),2.29(s,3H)。
5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶的制备和应用举例应用
5-溴-2-甲氧基-4-甲基-3-硝基吡啶可用于制备具有下述结构的一种含有金刚烷的化合物。
该类化合物可用于治疗去势抵抗性前列腺癌。
参考文献
[1] [中国发明五硼酸铵,中国发明授权] CN201580072351.6 布罗莫结构域抑制剂及其用途
[2] From P乙氧羰基苯硼酸CT Int. Appl., 2019184919, 03 Oct 2019
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