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2-羟基-4-吡啶醛的制备和应用
2-羟基-4-吡啶醛的制备和应用背景及概述
2-羟基-4-吡啶醛是一种有机中间体,可由2-羟基-4-甲基吡啶通过二氧化硒氧化得到。2-羟基-4-吡啶醛可用于制备一种ROR-γ调节剂。
2-羟基-4-吡啶醛的制备和应用制备
将无水二恶烷(35 mL)添加到2-羟基-4-甲基吡啶(2.10 g,19.2 mmol)和二氧化硒(2.50 g,22.5 mmol)的混合物中。在氩气下回流该非均相溶液48小时。将混合物冷却至室温。
用碳酸氢钠(1.5 g)处理混合物。搅拌混合物3小时以中和酸性副产物。通过硫酸镁(2.5 g),弗洛里西(2.5 g)和硅藻土(2.5 g)垫过滤得到的深棕色悬浮液,以除去不溶性残留物。真空浓缩碳酸钡黄色滤液,得到粗化合物(1.40g)。通过硅胶柱色谱法在乙酸乙酯和9:1乙酸乙酯/甲醇中纯化粗产物,以获得2-羟基-4-吡啶醛。
2-羟基-4-吡啶醛的制备和应用应用
2-羟基-4-吡啶醛可用于制备具有下述结构的双环ROR-γ调节剂。RORγt对于次级淋巴组织,特别是淋巴结和淋巴集结的发育是必需的。最近的研究确定了RORγt在未定型CD4+T辅助细胞向Th17细胞的谱系特化以及Tc17(细胞毒性)T细胞的发育中的关键作用。Th17应答与众多自身免疫病如银屑病、炎性肠病、关节炎和多发性硬化有关。还已表明,对T吡啶甲酸铬h17和Tc17应答的抑制是数种实验肿瘤模型中癌细胞逃避抗肿瘤免疫的机制。这些发现提示RORγ激动剂和反向激动剂均可作为多种疾病的潜在治疗剂。
参考文献
[1] Abbott B M , Ferrari F D , Harnor S J , et al. Photochemical synthesis of benz[h]isoquinolines[J]. Tetrahedron, 2008, 64(22):5072-5078.
[2] From PCT Int. Appl., 2019177996, 19 Sep 2019
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