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2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐的制备和应用
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐的制备和应用背景及概述
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐可作为医药合成中间体,可由炔丙基胺和氯甲酸乙酯为原料通过四步反应制备得到。有文献报道其可用于制备一种A2A受体拮抗剂。
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐的制备和应用制备
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐的制备和应用a)N-炔丙基氨基甲酸乙酯
取溶于1升甲苯中的115克(2.1摩尔)炔丙基胺,加入溶于400毫升水中的氢氧化钠91克,并在10℃下逐滴加入239克(2.2摩尔)氯甲酸乙酯。将混合物在室温下搅拌三小时,分离出有机相,将水相用甲苯萃取,将有机溶液用硫酸镁干燥,浓缩并蒸馏。产量221克(理论值的83%),沸点101°C / 20 mbar。
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐的制备和应用b)2-(N-乙氧基羰基-N-炔丙基氨基甲基)嘧啶
将11.5 g(91 mmol)N-炔丙基氨基甲酸乙酯溶于90 ml甲苯中,加入20.3 g KOH粉和0.5 g三乙基苄基氯化铵,以及13.5 g(104 mmol)2-氯甲基嘧啶( DOS 2 932 643)。将混合物在室温搅拌过夜,将盐抽滤,将滤液用饱和氯化钠溶液洗涤,用硫酸镁干燥,浓缩并蒸馏。产量10.4克(理论值的51%),沸点130°C / 0.35mbar。
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐的制备和应用c)5,7-二氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-羧酸乙酯
将7.7g(35mmol)的2-(N-乙氧基羰基-N-炔丙基氨基甲基)嘧啶在150ml二甲苯中回流40小时,将其浓缩并将残余物从石油醚中重结晶。产量5.5克(理论值的81.7%),熔点77-79°C。
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐的制备和应用d)2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐二盐酸盐
将8.5g(44mmol)的5,7-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶-6-羧酸乙酯在90ml浓盐酸中加热回流过夜。浓缩溶液,残余物与丙酮一起搅拌,抽滤出盐,并在空气中干燥。产量7.5克(理论值的88%)。
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐的制备和应用应用
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐可用于制备具有下述结构的三唑并三嗪衍生物。该类化合物是一种A2A受体拮抗剂。腺苷是一种天然存在的嘌呤核苷,能够调节各种生理功能。腺苷能与G蛋白偶联受体(GPCR)家族成员的嘌呤受体结合,其中包括腺苷A1、A2A、A2B和A3受体(A1R、A2AR、A2BR和A3R)。其中腺苷A2A受体(A2AR)能够以一种刺激的方式与腺苷酸环化酶偶联,从而诱导经典第二信使的信号途径,包括生成环磷酸腺苷。A2AR能够在中枢神经系统和周围组织中介导腺苷发挥多种生理作用。A2AR与多巴胺D2受体在基底神经节的功能性相互作用促使人们数十年来进行A2AR拮抗剂作为治疗帕金森疾病药物的研究。A2AR拮抗剂的其它医疗应用还包括认知增强、神经保护以及止痛。最近的研究表明,对A2AR的抑制还可以是癌症治疗的有溴吡啶效方法。
参考文献
[1] From Eur. Pat. Appl. (1992), EP 520277 A2 19921合成云母230.
[2] [中国发明] CN201880048405.9 可用作A2A受体拮抗剂的三唑并三嗪衍生物
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