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3-溴-4-羟基-5-硝基吡啶的制备和应用
3-溴-4-羟基-5-硝基吡啶的制备和应用背景及概述
3-溴-4-羟基-5-硝基吡啶可作为医药合成中间体,可由3-硝基吡啶-4-醇为反应原料,与乙酸和溴反应制备而得,可用于制备另一中间体3-溴-N二氟苯硼酸-环丙基-5-硝基吡啶-4-胺。
3-溴-4-羟基-5-硝基吡啶的制备和应用制备
向3-硝基吡啶-4-醇(20g,142.76mmol,1eq.)在50%水性乙酸(250mL)中的溶液里逐滴添加溴(113g,713mmol,5eq.),将产生的混合物在室温下搅拌20小时,将产生的沉淀过滤并且用水洗涤,获得了25g的中间体3-溴-4-羟基-5-硝基吡啶。
3-溴-4-羟基-5-硝基吡啶的制备和应用应用
3-溴-4-羟基-5-硝基吡啶可用于制备化合物3-溴-N-环丙基-5-硝基吡啶-4-胺:在室温下,向3-溴-4-羟基-5-硝基吡啶(25g,114.16mol)在甲苯(50mL)中的悬浮液里添加POCl3(50mL)。将该混合物缓慢加热至100℃并在100℃下搅拌过夜。将混合物冷却到室温并且进行浓缩。向产生的残余物里小心地添加冰水,然后将产生的混合物用乙酸乙酯进行萃取。将有机层进行分离,用水和盐水进行洗涤,用无水Na2SO4进行干燥并且进行蒸发,获得了25g中苄基吡啶间体3-溴-4-氯-5-硝基吡啶。向中间体3-溴-4-氯-5-硝基吡啶(25g105.29mmol,1eq.)在乙醇(250mL)中的溶液里添加环丙胺(9.02g,157.93mmol,1.5eq.)。将该溶液加温至80℃持续4小时。将溶剂进行蒸发并且添加水。将产生的混合物用二氯甲烷(3x50mL)进行萃取。将有机层用盐水洗涤、用MgSO4干燥并且进行浓缩。获得了26g的3-溴-N-环丙基-5-硝基吡啶-4-胺。
参考文献
[1]CN104507916-作为呼吸道合胞病毒抗病毒剂的被苯并咪唑取代的4-取代的1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物
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