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2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-B]吡啶的制备
2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-B]吡啶的制备背景及概述
2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-B]吡啶是一种有机中间体,可由5-溴-2-氯吡啶-3-胺和硫氰酸钾一步制备得到,或者由3-氨基-5-溴-2-氟吡啶和苯甲酰基异硫氰酸酯作原料通过三步制备得到。
2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-B]吡啶的制备制备
2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-B]吡啶的制备报道一、
氯羟吡啶在50mlRB烧瓶中,将5-溴-2-氯吡啶-3-胺(3.11g,15mmol)放入浓HCl(30mL)并经充分超声处理,得到浅棕色溶液。向其中加入硫氰酸钾(2.187g,22.50mmol),于100℃加热所生成的混合物6小时。回流30分钟后,反应混合物变为浅黄色悬液。真空蒸发反应混合物;向残余物中加入冰冷却的水,充分超声处理并用饱和碳酸钠在冷却条件下中和。沉淀出的固体经超声充分处理,过滤并在高真空下干燥,得到呈灰白色固体的产物2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-B]吡啶(2.5g)。
过碳酸钠2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-B]吡啶的制备报道二、
步骤一、制备N-(5-溴-2-氟吡啶-3-基硫代氨基甲酰基(carbamothioyl))苯甲酰胺(II):
向3-氨基-5-溴-2-氟吡啶(1.0g,5.23mmol)的丙酮(15.0mL)溶液中加入苯甲酰基异硫氰酸酯(0.85mL,6.25mmol),将所得反应混合物在室温下搅拌30分钟。在反应完成后(TLC监控),在减压下除去丙酮,用己烷洗涤残余物,过滤,得到所需产物(1.68g,91%)。1HNMR(400MHz,DMSO-d6):δ7.55(t,J=7.60Hz,2H),7.68(t,J=7.60Hz,1H),8.0(d,J=7.60Hz,2H),8.31(s,1H),8.84(dd,J=2.0和8.40Hz,1H),12.03(brs,1H)和12.60(brs,1H)。
步骤二、制备N-(6-溴噻唑[5,4-b]吡啶-2基)苯甲酰胺(III):
向冰冷的N-(5-溴-2-氟吡啶-3-基硫代氨基甲酰基)苯甲酰胺II(1.80g,5.08mmol)的THF(20.0mL)溶液中加入NaOH溶液(1.0g,22.0mmol,溶解在10.0mLH2O中)。然后,将反应混合物加热到60℃并保持16小时。在反应完成后(TLC监控),浓缩反应混合物,加水,用EtOAc(3x150mL)萃取。合并的有机相用盐水洗涤,干燥(Na2SO4),过滤,在减压下浓缩,得到所需产物(1.60g,95%)。1HNMR(400MHz,DMSO-d6):δ7.42(m,3H),7.82(d,J=2.0Hz,1H),8.14(m,2H)和8.18(d,J=2.0Hz,1H)。
步骤三、制备2-氨基-6-溴噻唑并[5,4-B]吡啶(IV):
将N-(6-溴噻唑[5,4-b]吡啶-2基)苯甲酰胺III(2.0g,5.98mmol)的70%H2SO4(10.0mL)溶液加热到140℃并保持1小时。在反应完成后(TLC监控),将反应混合物倒在碎冰上,用30%NaOH水溶液碱化至pH8.0,用EtOAc(3x150mL)萃取。合并的有机相用盐水洗涤,干燥(Na2SO4),过滤,在减压下浓缩,得到所需产物(1.34g,98%)。1HNMR(400MHz,DMSO-d6):δ7.85(d,J=2.0Hz,1H),8.05(brs,2H)和8.18(d,J=2.0Hz,1H)。
参考文献
[1][中国发明]CN200980121315.9作为抗菌药的噻唑并[5,4-B]吡啶和*唑[5,4-B]吡啶衍生物
[2][中国发明,中国发明授权]CN200880126437.2抗菌稠合噻唑
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