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2-溴-5-氰基吡啶的制备
2-溴-5-氰基吡啶的制备背景及概述
2-溴-5-氰基吡啶,又名6-溴烟腈.
2-溴-5-氰基吡啶的制备制备
6-溴烟腈的合成。
方法一:
将6-氯烟腈(13.8g,100mmol)在145℃下在三溴化磷(150mL) 中加热32小时。冷却后,在真空中浓缩混合物。向残余物加入三溴化磷 (150mL),将混合物在145℃加热另外32小时。冷却后,在真空中浓缩混合物,加入冰水混合物(500mL)。加入碳酸氢钠以中和混合物,产物用乙酸乙酯萃取氨甲基吡啶(3x250mL)。合并有机萃取物,用盐水洗涤,经硫酸镁干燥。在真空中除去溶剂,残余物经过色谱处理(己烷-乙酸乙酯),得到14.9g(81%) 6-溴烟腈,为白色固体:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.66(d,J=11.0Hz, 1H),7.80(dd,J=3.1,11.0Hz,1H),8.67 (d,J=3.1Hz,1H);MS(M+H)+ m/z=183.0,185.0。
方法二:
Liskey等人报道了将2-溴吡啶-5-硼酸溶于甲醇和水,然后与Cu(NO3)2,Zn(CN)2云母 ,和CsF在80℃加热搅拌2小时制备2-溴-5-氰基吡啶的反应,收率可达到61%。
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