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5-氯-2-氟苯硼酸的制备和应用
5-氯-2-氟苯硼酸的制备和应用背景及概述
5-氯-2-氟苯硼酸是一种硼酸衍生物。硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中,芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。5-氯-2-氟苯硼酸可由2-溴-4-氯-1-氟苯为原料与硼酸三异丙酯反应制备得到。
5-氯-2-氟苯硼酸的制备和应用制备
在氮气氛下在-70℃向2-溴-4-氯-1-氟苯(5g,0.0238mol)在无水乙醚(30 mL)中的溶液中加入2M的n-BuLi在正己烷中的溶液(13mL,0.0262mol)。将溶液在相同温度搅拌30min,然后将硼酸三异丙酯(4.93三氟化硼四氢呋喃络合物g,0.0262mol)逐滴加入溶液中。将形成的白色浆在-70℃搅拌30min,并然后温热至室温并搅拌1h。通过TLC和H NMR监测反应。反应结束以后,将反应混合物用6N NaOH水解并搅拌1h。将反应混合物用EtOAc萃取。将有机层用盐水洗涤并在减压下浓缩以得到粘性化合物,将其与正戊烷一起研磨并干燥以得到作为灰白色固体的5-氯-2-氟苯硼酸。
5-氯-2-氟苯硼酸的制备和应用应用
5-氯-2-氟苯硼酸可用于制备具有下述结构的取代的吡唑和吡咯化合物。该类化合物可用于治疗过度增生性疾病。所述过度增生性病症是造血系统癌症或实体瘤。
参考文献
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201480075343.2 化合物和使用方法【公开】/氨基吡啶类化合物和使用方法【授权】
[2] CN201780085008.4使用被取代的吡唑和吡咯碳酸钠化合物以及治疗过度增生性疾病的方法
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