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4-乙氧羰基苯硼酸的制备和应用
4-乙氧羰基苯硼酸的制备和应用背景及概述
4-乙氧羰基苯硼酸是一种有机中间体,可由4-碘苯甲酸乙酯与硼酸三异丙酯反应制备得到。4-乙氧羰基苯硼酸可用于制备4-羧基苯硼酸,4-羧基苯硼酸是一种非常重要的化工中间体,广泛地应用于医药等领域。硼酸类化合物可以与氯、溴或碘代芳烃和烯烃发生Suzuki反应,从而连接多种基团,下游产品十分丰富。
4-乙氧羰基苯硼酸的制备和应用制备
4-乙氧羰基苯硼酸的制备和应用报道一、
A.4-碘苯甲酸乙酯的合成
在250mL三口瓶中,将对碘苯甲酸(20.0g,80.6mmol)溶于乙醇(100.0mL),缓慢加入98%浓硫酸(8.7g,88.7mmol),回流反应5h。反应完毕,减压蒸干,残渣用水(20mL×2)洗涤,真空干燥,得4-碘苯甲酸乙酯20.9g,收率为94.0%。
B.4-乙氧碳酸钙羰基苯硼酸的合成
在500mL三口瓶中,将4-碘苯甲酸乙酯(20.9g,75.8mmol)溶于无水THF(300.0mL),加入硼酸三异过碳酸钠丙酯(42.8g,227.4mmol),降温至-78℃,滴加正丁基锂(9.7g,151.6mmol),保持温度反应0.5h。反应完毕,饱和氯化铵水溶液淬灭反应,1mol/L的盐酸调pH值至1,乙酸乙酯(150.0mL×3)提取,合并有机相,饱和食盐水(100mL×1)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,残渣用正己烷打浆,抽滤即得4-乙氧羰基苯硼酸13.5g,收率为92.0%。
4-乙氧羰基苯硼酸的制备和应用报道二、
向带冷凝管、干燥器的1L干燥茄形瓶中依次加入3A分子筛干燥的无水乙醇400mL,4-羧基苯硼酸33.0g(0.2mol),浓硫酸8mL,105~110℃下回流24h,TLC(CHCl/MeOH=10/1)检测原料很少,减压蒸除乙醇,得白色固体,加入500mL水,过滤,饱和NaHCO3溶液250mL洗涤,水洗至中性,干燥,得4-乙氧羰基苯硼酸33.5g(收率86.3%)。
4-乙氧羰基苯硼酸的制备和应用应用
4-乙氧羰基苯硼酸用于制备4-羧基苯硼酸,方法如下:
在500mL两口瓶中,将4-乙氧羰基苯硼酸(13.5g,69.7mmol)溶于THF(200mL),加入2.5mol/Laq氢氧化钠(6.1g,153.4mmol),回流反应3h。反应完毕,将反应液倒入冰水中,乙酸乙酯(20.0mL×2)提杂,1mol/L盐酸溶液调水层pH值至1,乙酸乙酯(100.0mL×3)提取,合并有机相,饱和食盐水(60mL×1)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂得目标产物4-羧基苯硼酸11.0g。收率95.2%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.16(d,J=8.1Hz,2H),7.85(d,J=8.2Hz,2H)。
参考文献
[1][中国发明]CN201611003540.0一种4-羧基苯硼酸的制备工艺
[2][中国发明,中国发明授权]CN201510044744.8一种3,4-二苯甲酰胺基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
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