3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸的制备和应用背景及概述

3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸是一种有机中间体，可由 2-氯-4-溴苯甲酸甲酯与联硼酸频哪醇酯反应先制备3-氯-4-甲氧羰基苯基硼酸频哪醇酯，然后再用高碘酸钠氧化得到。3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸可用于进行Suzuki偶联反应。

3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸的制备和应用制备

向2-氯-4-溴苯甲酸甲酯（31.4 mmol）的二恶烷（154 mL）溶液中添加联硼酸频哪醇酯（8.6g，31.4 mmol），PdCl₂（PPh₃）₂（0.42mmol）和KOAc（94.2mmol），将混合物在100℃在氮气下搅拌2-6小时。将混合物碳酸锂用EtOAc和水稀释。分离有机层，用盐水洗涤，经MgSO₄干燥，并蒸发。残余物通过硅胶柱色谱法纯化（己烷/EtOAc 5/1），得到3-氯-4-甲氧羰基苯基硼酸频哪醇酯。向上述产物（29.4mmol）在丙酮（175mL）和水（175mL）中的悬浮液中加入NH₄OAc（66.2mmol）和NaIO₄（14.2g，66.4mmol），并且将混合物在室温下搅拌15小时。蒸发溶剂，并将残余物用EtOAc稀释。分离有机层，用水和盐水洗涤，经MgSO₄干燥，并减压蒸发，得到标题化合物，为白色固体。

3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸的制备和应用应用

3-氯-4-甲酸甲酯苯硼酸可用于制备具有下述结构的磺酰胺化合物。该类化合物可用作CaSR拮抗剂。该类化合物具有优异的促进PTH分泌的作用，并且发现该化合物作为用于预防和/或治疗骨质疏松症、骨折或甲状旁腺功能减退症等骨疾病的药物的有效成分是有氨基四氢呋喃用的。

参考文献

[1] From Journal of Medicinal Chemistry, 51(6), 1925-1944; 2008

[2] [中国发明,中国发明授权] CN200980120805.7 磺酰胺化合物及其用途