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5-氯砒啶-3-硼酸的应用举例
5-氯砒啶-3-硼酸的应用举例背景及概述
5-氯砒啶-3-硼酸是一种有机中间体,可用于进行Suzuki偶联反应。有文献报道其可以用于合成电子传输材料。
5-氯砒啶-3-硼酸的应用举例应用
CN201911240392.8报道了5-氯砒啶-3-硼酸用于制备一种新的电子传输材料,如化合物1。该类材料的结构中含有热交连功能单元(苯乙烯及其衍生物)、吡啶强吸电子结构电子传输功能单元,通过简单加热方式直接交连,从而实现电子传输层抗溶剂功能稳固网络结构的原位形成,具有100%抗溶剂性和高界面稳定性,同时具有高的电子传输性能和高的三线态能级,特别适用于印刷制备OLED,在使用中没有印刷膜层之间的侵蚀破坏作用,从而可以提升器件的发光效率与使用寿命,并实现多层OLED器件结构的高质量印刷,可用于倒置型印刷OLEDs上。该电子传输材料还具有在OLED器件的空穴或激子阻挡层上的应用。
5-氯砒啶-3-硼酸的应用举例步骤1、中间体a的合成
分别称取3.0g(9.5mmol)1,3,5-三溴苯、5.9g(37.9mmol)5-氯砒啶-3-硼酸和1.39g(1.9mmol)PdCl2(d碱式碳酸镁ppf),分别加入到500ml两口圆底烧瓶中,然后加入100ml 1,4-二氧六环和100ml碳酸钾溶液(2.4M),氮气保护,真空抽放3次,保证无氧气氛。体系搅拌加热至105℃,回流,过夜。停止反应,体系分相,分离出上层有机相,然后加入大量水,用二氯甲烷萃取3次,合并有机相。有机相用无水硫酸镁干燥,有机相旋蒸,拌硅胶,然后用柱层析法分离,碳酸钕二水淋洗剂为二氯甲烷/乙酸乙酯(3:1体积比)。分离得白色固体3.08g,产率78.6%。
5-氯砒啶-3-硼酸的应用举例步骤2、化合物1的合成方法
分别称取2.4g(5.9mmol)(中间体a)、5.24g(35.4mmol)4-乙烯基苯硼酸、0.432g(0.47mmol)Pd2(dba)3和0.26g(0.94mmol)三环己基膦,加入到500ml两口圆底烧瓶中,然后加入240ml1,4-二氧六环和14.75ml磷酸钾溶液(2.4M),氮气保护,真空抽放3次,保证无氧气氛。体系搅拌加热至100℃,过夜。停止反应,体系加入大量水,用二氯甲烷萃取3次,合并有机相。有机相用无水硫酸镁干燥,有机相旋蒸,拌硅胶,然后用柱层析法分离,淋洗剂为二氯甲烷/乙酸乙酯(5:1体积比)。分离得白色固体3g,产率82.6%。
参考文献
[1] [中国发明] CN201911240392.8 一种电子传输材料及其用途和有机电致发光二极管
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