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1-萘硼酸频呐醇酯的制备
1-萘硼酸频呐醇酯的制备背景及概述
1-萘硼酸频呐醇酯是一种有机原料,可用于参与Suzuki反应。1-萘硼酸频呐醇酯可由1-溴萘与联硼酸频那醇酯一步制备得到。
1-萘硼酸频呐醇酯的制备制备
1-萘硼酸频呐醇酯的制备报道一、
在250mL三口瓶中,通入氮气,加入0.02mol1-溴萘溶解于100ml四氢呋喃(甲氧基吡啶THF)中,再将0.024mol联硼酸频那醇酯、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入,搅拌混合物,将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时;反应结束后,冷却并加入100ml水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化,得到1-萘硼酸频呐醇酯;HPLC纯度99.9%,收率92.7%。元素分析结构(分子式C16H19BO2):理论值C,75.62;H,7.54;B,4.25;O,12.59;测试值:C,75.66;H,7.55;B,4.27;O,12.63。ESI-MS(m/z)(M+):理论值为254.14,实测值为254.22。
1-萘硼酸频呐醇酯的制备报道二、
将2.07g(10mmol)的1-溴萘溶于30mL的THF,然后,在-78℃下将4mL的正丁基锂(在正己烷中2.5M)加入其中。在相同温度下1小时后,将2.0mL(10mmol)的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷加入该混合物。将所得混合物在室温下搅拌5小时,然后,在向其中加水之后用30mL的二乙醚清洗3次。使用MgSO4将从其中获得的二乙醚层干燥,然后,在减压下再次干燥,以获得产物。产物通过柱色谱分离纯化以获得1.96g(产率:77%)的1-萘硼酸频呐醇酯。
参考文献
[1] [中国发明] CN201910242573.8 一种基于氮杂苯的有机化合物及其在OLED上的应用
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201510088632.2 稠环化合物及包含它的有机发光装置
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