10-(2-萘基)蒽-9-硼酸的制备和应用背景及概述

10-(2-萘基)蒽-9-硼酸是一种有机中间体，常用于进行Suzuki等金属偶联反应，可由2-溴萘为反应原料与正丁基锂反应，再与9，10-二溴蒽偶联，反应制得。

10-(2-萘基)蒽-9-硼酸的制备和应用制备

10-(2-萘基)蒽-9-硼酸的制备和应用中间体-1的合成

在氮气保护条件下，将2.07g，10mmoL的2-溴萘溶于无水四氢呋喃40mL中，将反应物温度降至-78℃，慢慢滴加2.5M正丁基锂4mL，反应物在0℃条件下搅拌1小时，再将反应物温度降至-78℃，滴加12mmol硼酸三甲酯12.47g，常温搅拌12小时。反应结束后，加入2N-HCl水溶液，搅拌30分钟，用乙醚萃取。

无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-1 1.48g(86％)。

10-(2-萘基)蒽-9-硼酸的制备和应用中间体-7的合成

在氮气保护条件下，加入3.36g，10mmol的9，10-二溴蒽和1.72g，10mmol的中间体-1，溶于甲苯40mL，分别加入0.58g，0.5mmol的Pd(PPh3)4和15mL，30mmol的2MK2CO3，回流24小时。反应结束后，反应物温度降至常温，加入MC200mL，H2O200mL，萃取MC层，用无水硫酸镁干燥浓缩，用Hex∶EA＝4∶1的洗脱碳酸氢钙液过层析柱，得到中间体-72.45g(64％)。

10-(2-萘基)蒽-9-硼酸的制备和应用10-(2-萘基)蒽-9-硼酸的合成

在氮气保护条件下，将3.83g，10mmol的中间体-7溶于无水四氢呋喃40mL，将反应物温度降至-78℃，慢慢滴加2.5M正丁基锂4mL，反应物在0℃条件下搅拌1小时，再将反应物温度降至-78℃，滴加12mmol硼酸三甲酯12.47g，常温搅拌12小时。反应结束后，加入2N-HCl水溶液，搅拌30分钟，用乙醚萃取。无水硫酸镁除去有机层内水分，抽滤，浓缩有机溶液得到的化合物用Hex∶EA＝3∶1的洗脱液过层析柱，得到中间体-10 3.10g(89％)。

10-(2-萘基)蒽-9-硼酸的制备和应用应用

1碳酸镧0-(2-萘基)蒽-9-硼酸可发生Suzuki偶联反应：在氮气保护下将，1，3-二[2-(5-溴吡啶)]-苯(200mg，0.512mmol)，[10-(2-萘)9-蒽]硼酸(273mg，1.23mmol)，四(三苯基膦)钯(29.6mg，0.026mmol)，甲苯(80mL)和碳酸钾水溶液(40mL，2M)，投入到250ml三口圆底烧瓶中搅拌，混合物在氮气气流保护下加热至90℃反应12小时。反应完毕后自然冷却到室温，粗产品通过使用二氯甲烷(40ml)和去离子水(4/30mL)洗涤，分离出有机层，用硫酸镁干燥后过滤，减压蒸馏得到粗产品，粗产品用二氯甲烷同正己烷作1：2展开剂进行硅胶柱层析提纯，然后用正己烷同二氯甲烷进行重结晶，得到白色粉末341mg，产率：81％。¹H-NMR(400MHz，CDCl3):δ＝9.078(s，1H)，8.937-8.947(d，2H)，8.356-8.380(dd，2H)，8.114-8.177(dd，6H)，8.056-8.076(d，2H)，7.762-7.782(d，6H)，7.600-7.764(t，2H)，7.518-7.559(t，6H)，7.427-7.465(t，4H)，7.182-7.331(m，9H)；

参考文献

[1][中国发明]CN201511029496.6一种蓝色荧光主体物质、含有此物质的有机薄膜及有机电致发光器件

[2]CN201611001142.5吡啶类蒽衍生物铂配位化合物及其合成与应用