背景及应用^[1]

异硫氰酸酯类化合物包括2-乙氧基苯基异硫氰酸酯在天然产品和药物活性化合物中是一种很重要的功能物质，是一类具有R-N＝C＝S结构通式的化合物，是一类重要的有机合成中问体，在选矿、医药、农药和染料等方面有着广泛应用。

在医药上用于抗菌消炎及癌症疾病的预防治疗；在农业上可作为抗菌剂、杀虫剂、除草剂等。此外，异硫氰酸酯也可参与多种有机反应，用于合成多种类型的含硫、氮、氧的化合物，特别是杂环化合物，并广泛用于农药、医药、染料等有机合成品的制备。也可以用于测定肽和蛋白质中氨基酸顺序以及作为荧光素标记物。含异硫氰酸酯类化合物的十字花科蔬菜，在癌症化学预防中的应用研究已经持续了四十年。覆盖肺癌、乳腺癌、前列腺癌、膀胱癌、胃癌、结直肠癌和肾癌等的20多项流行病学研究报告表明，含异硫氰酸酯类化合物的十字花科蔬菜的摄入量与多种癌症患病率的风险负相关。目前，异硫氰酸酯类化合物用于健康人肺癌预防、前列腺增生和口腔癌方面的应用已经被美国或中国批准进入临床阶段。

制备^[1]

2-乙氧基苯基异硫氰酸酯制备如下：

取4-乙氧基苯胺(2.19mol)和309.2g三乙胺(3.06mol)置于5000mL三口圆底烧瓶 中，加入1000mL乙酸乙酯，置冰浴冷却并用机械搅拌。当混合液温度降至0℃～5℃时，用恒压滴液漏斗缓慢滴加299.2g CS₂(3.93mol)，边滴加边磁力搅拌，控制反应液温度在30 ℃以下。滴加完毕后，室温(10-30度范围)磁力搅拌一小时；在此温度下，向反应液中加入 299.2g CS₂(3.93mol)和DMAP催化剂，在30±2.5℃搅拌反应1.5h。反应结束后，反应液用 酸溶液洗涤2次，洗涤消耗的总酸量为三乙胺的1.5倍，再用饱和食盐水洗涤至中性。有机相旋蒸浓缩，得2-乙氧基苯基异硫氰酸。

参考文献

[1]CN201710108328.9一种适用于工业化生产的高纯度异硫氰酸酯类化合物制备方法