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2-(2-甲氧基-4-硝苯基)-3-(4-硝苯基)-5-(2,4-二磺基苯)-2H-...
背景及概述[1]
2-(2-甲氧基-4-硝苯基)-3-(4-硝苯基)-5-(2,4-二磺基苯)-2H-四唑单钠盐,简称WST-8,是细胞活性检测剂CCK-8试剂盒中的一种主要成分。CCK-8试剂盒是日本Dojindo研究所开发的用于检测细胞增殖、细胞毒性的试剂盒。该试剂盒使用方便、灵敏度高、重复性好、无放射性。但该试剂盒价格昂贵,其主要成分WST-8市售价格高。
制备[1]
1)化合物3的制备
取化合物2(4.94g,0.0322mol)于500ml三口瓶中,加入150ml甲醇,加热搅拌至回流溶解。冷却到50℃,缓慢加入化合物1(10.0g,0.0322mol)。恒温50℃,继续搅拌2h。减压抽滤,少量甲醇洗涤,得化合物3(11.065g,0.0249mol),收率77.4%。
1H-NMR(400MHz,D2O)δH:6.83(d,2H,J=9Hz),7.65(dd,1H,J=8Hz,1Hz),7.81(d,2H,J=9Hz),7.93(d,1H,J=8Hz),8.03(d,1H,J=1Hz),8.31(s,1H)。
2)4-硝基-2-甲氧基重氮盐的制备
取2-甲氧基-4-硝基苯胺(3.7g,0.0220mol)于50ml单口瓶,-10~0℃冰浴,加入6.67ml浓盐酸用水稀释的盐酸溶液15ml。搅拌5min。然后缓慢滴加(1.64g,0.0237mol)亚硝酸钠溶于10ml水得到的溶液。加毕,继续搅拌30min。即得重氮盐溶液。备用(即制即用)。
3)化合物4的制备
取化合物3(10.0g,0.0224mol)于500ml三口瓶,加200ml甲醇,搅拌5min。然后向其中边加NaOH(3.6g,0.09mol)水溶液15ml边加上述重氮盐溶液。加毕,-10~5℃冰浴搅拌2h,室温搅拌2h,此时反应体系为墨绿色。用4ml浓盐酸用水稀释的盐酸溶液8ml调至深红色。蒸干溶剂。加入200ml石油醚超声,减压抽滤,得化合物4(12.054g,0.0193mol),红棕色固体,收率86.2%。
1H-NMR(400MHz,D2O)δH:3.65(s,3H),7.42(t,4H),7.50(d,1H,J=2Hz),7.69(d,1H,J=9Hz),8.03(m,3H),8.33(d,1H,J=1Hz)。
4)2-(2-甲氧基-4-硝基苯)-3-(4-硝基苯)-5-(2,4-二磺基苯)-2H-四氮唑单钠盐的制备
取化合物4(12.054g,0.0193mol)于500ml单口瓶,加120ml甲醇,呈深红棕色。搅拌5min。加入NBS(5.0g,0.0281mol)的丙酮溶液100ml。搅拌约1h,颜色变浅,继续搅拌直至反应体系呈黄色。减压抽滤,得黄绿色固体。重结晶(乙醇/水=2),真空干燥,得化合物2-(2-甲氧基-4-硝基苯)-3-(4-硝基苯)-5-(2,4-二磺基苯)-2H-四氮唑单钠盐(6.211g,0.0099mol),浅黄色固体粉末,收率51.6%。
1H-NMR(400MHz,D2O)δH:3.54(s,3H),7.95(m,6H),8.13(d,1H,J=8Hz),8.34(m,3H);1H-NMR(400MHz,d6-DMSO)δH:3.74(s,3H),7.86(m,2H),8.06(d,1H,J=2Hz),8.14(d,2H,J=9Hz),8.24(dd,1H,J=8Hz,2Hz),8.30(d,1H,J=1Hz),8.54(d,3H,J=9Hz)。
主要参考资料
[1]CN201210358733.3 2-(2-甲氧基-4-硝苯基)-3-(4-硝苯基)-5-(2,4-二磺基苯)-2H-四唑单钠盐的合成方法
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