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3-氨基-4-氯苯甲腈的制备
背景及概述[1-2]
3-氨基-4-氯苯甲腈是一种医药中间体,可由对氯苄腈硝化得到4-氯-3-硝基苄腈,然后再还原得到3-氨基-4-氯苯甲腈。有文献报道3-氨基-4-氯苯甲腈可用于制备2-氨基-4-氰基-3’,4’-二氟-1,1’-联苯,含氟联苯胺作为一类重要的中间体广泛应用于农药、医药等工业生产领域。
制备[1-2]
步骤一、
将5g的对氯苄腈加入到30g浓硫酸中,开动搅拌,用冰盐浴冷却至0℃下,分批加入硝酸钾5.7g,加毕,先在冰盐浴下,搅拌2小时,室温搅拌过夜,TLC板检测反应完毕。反应完毕后,将反应液倒入冰水(200ml)中,搅拌半小时,抽滤,用冰水洗至中性,在70℃下,干燥。得到类白色粉末6.3g的4-氯-3-硝基苄腈,收率95%。
步骤二、
向4-氯-3-硝基苄腈(0.01mol)在EtOH(10mL)和H2O(0.5mL)的混合物中的悬浮液中,添加铁粉(0.03mol)和CaCl2(0.01mol)。 将得到的悬浮液在60℃下搅拌30分钟。通过TLC监测反应进程。完成后,将反应混合物过滤以除去铁残余物,将其用EtOAc(2×20mL)洗涤。将有机萃取物用H2O(3×10mL),盐水(2×10mL)洗涤,并用Na2SO4干燥,将有机相蒸发,并将残余物直接加载至二氧化硅柱上,并使用PE-EtOAc(20%EtOAc /己烷)洗脱得到3-氨基-4-氯苄腈,类白色固体,收率90%。 mp 86-89°C,1H NMR(400 MHz,DMSO-d6):δ= 7.66(dd,J = 8.1,7.5 Hz,2 H),7.56(d,J = 7.6,7.3 Hz,1 H),4.25(br s,2 H )。13C NMR(100.6 MHz,DMSO-d6):δ=146.2、136.1、131.1、130.3、129.2、129.1、128.2。 IR(KBr):νmax=3395、3050、2953、2229、1546、1325、1269、775cm-1。 MS(EI):m/z=152.02。
主要参考资料
[1] [中国发明] CN200910054845.8 4-(4-甲氧基苄基氨基)-3-(5-硝基-4-硫氰酸基嘧啶-2-基氨基)苄腈及其制备方法和用途
[2] Chandrappa S , Vinaya K , Ramakrishnappa T , et al. An Efficient Method for Aryl Nitro Reduction and Cleavage of Azo Compounds Using Iron Powder/Calcium Chloride[J]. Synlett, 2010, 2010(20):3019-3022.
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