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2-羟基-5-三氟甲基苯甲酸的制备和应用
背景及概述[1]
2-羟基-5-三氟甲基苯甲酸是一种有机中间体,可由2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲酸与碘代环己烷反应制备得到。
制备[1]
将2-甲氧基-5-(三氟甲基)苯甲酸(5.00g,22.71mmol)放入含碘代环己烷(29.4mL,227mmol)和DMF(25mL)的烧瓶中。反应混合物回流4h,冷却,真空除去溶剂。粗产物经硅胶色谱法用在异己烷中的0-100%EtOAc洗脱纯化,得到标题化合物2-羟基-5-三氟甲基苯甲酸。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ10.70(1H,s),8.29(1H,d),7.80(1H,dd),7.15(1H,d)。
应用[1]
2-羟基-5-三氟甲基苯甲酸可用于制备2-(2-(羟基甲基)-4-(三氟甲基)苯氧基)乙酸叔丁基酯:将2-羟基-5-三氟甲基苯甲酸(6.50g,31.5mmol)放入含THF(50mL)的烧瓶中,在冰上冷却。加入硼烷四氢呋喃复合物(47.3mL,47.3mmol),反应混合物于50℃搅拌6h。反应混合物用1MHCl(50mL)小心淬灭,在EtOAc和水之间分配。有机相用水和盐水洗涤,经MgSO4干燥,过滤,真空除去溶剂。粗产物经硅胶色谱法用在异己烷中的0-100%EtOAc洗脱纯化,得到2-(羟基甲基)-4-(三氟甲基)苯酚;将2-(羟基甲基)-4-(三氟甲基)苯酚(4.70g,24.46mmol)放入含干燥MeCN(100mL)的烧瓶中。加入2-溴代乙酸叔丁基酯(5.25g,26.9mmol),然后加入碳酸钾(16.9g,122mmol),反应混合物于室温搅拌过夜。将K2CO3过滤出,用MeCN洗涤,真空除去溶剂。粗产物经硅胶色谱法用在异己烷中的0-100%EtOAc洗脱纯化,得到标题化合物2-(2-(羟基甲基)-4-(三氟甲基)苯氧基)乙酸叔丁基酯;1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.70(1H,d),7.58(1H,dd),7.01(1H,d),5.30(1H,t),4.81(2H,s),4.60(2H,d),1.41(9H,s)。
主要参考资料
[1] CN201480051343.9包含杂芳族环-苄基-酰胺-环核心的自分泌运动因子抑制剂
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