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3,4-二羟基苯乙酸甲酯的制备和应用
背景及概述[1]
3,4-二羟基苯乙酸甲酯可用于制备羟基酪醇。羟基酪醇,其化学名为3,4-二羟基苯乙醇(3,4-Dihydroxyphenylethanol),是一种羟基芳族(Hydroxyaromatic)化合物。自然界中天然的羟基酪醇很少以游离的形式存在,仅发现在橄榄果的成熟过程中由β-糖苷酶和酯酶酶解橄榄苦苷得到。羟基酪醇是一种多酚类天然产物,其邻二酚羟基的强抗氧性和清除自由基能力,使之具有一些有益于人体健康的生物活性,如抗肿瘤、抑菌、抗炎,以及对心脑血管和糖、脂代谢疾病的预防作用。
制备[1]
(1)向反应容器中加入520g质量分数为10%的稀盐酸水溶液,室温搅拌下加入100g的3,4-二甲氧基苯乙酸和1.53g的冰醋酸;加料完毕,于80℃反应6h;取样,HPLC检测原料反应完全;将反应液降至60℃,减压蒸馏除去水,所得剩余油状物中加入200mL的异丙醚,然后放在冰箱中冷冻(0℃)过夜,析出白色固体,过滤,滤饼用异丙醚洗涤,于55℃烘干得纯品3,4-二羟基苯乙酸,83.5g,收率为96.9%。
(2)向一反应容器中加入100mL的甲醇,室温搅拌下加入83.5g的3,4-二羟基苯乙酸,待其完全溶解后,加入4.98g的浓盐酸(质量分数为36%);加料完毕,于56℃下反应1h;取样,HPLC检测原料反应完全;将反应液降至室温,减压浓缩回收甲醇,向所得剩余油状物中加入100mL水,然后采用甲基叔丁基醚萃取,收集有机层并对有机层进行干燥处理,浓缩至干得3,4-二羟基苯乙酸甲酯,89.5g,收率为98.4%。
主要参考资料
[1]CN201910495320.1一种羟基酪醇的制备方法
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