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邻苯二甲腈的制备
背景及概述[1]
芳香腈类化合物邻苯二甲腈是一类非常重要的有机合成中间体,广泛存在于医药、农药、除草剂、杀虫剂、染料、香料以及天然产物中。如可用于制造优良的亮蓝色重氮染料的2,4-二硝基-6-氰基苯胺以及具有尖锐而强烈的类似柠檬香气的国际新型腈类香料柠檬腈等。另外,氰基是一类含有碳-氮叁键的官能团,键长较短,具有相对较小的体积(约为甲基的1/8)和强极性及强吸电子性等特征,故而氰基是一种良好的氢键受体,使其能够深入到靶标蛋白深处与活性部位的关键氨基酸形成强的氢键相互作用;同时,氰基也由于其在活性研究中所表现出的代谢稳定性以及作为羟基、羧基等官能团的生物电子等排体,能够增强药物小分子同靶标蛋白的相互作用,因而也被广泛地应用于药物化学研究中。
制备[1]
邻苯二甲腈制备如下:氩气保护下,向25.0mL的封管中依次加入NiCl2·6H2O(0.05mmol,11.9mg),dppf(0.06mmol,33.3mg),Zn(0.2mmol,13.0mg),DMAP(1.0mmol,122.2mg),Zn(CN)2(0.8mmol,93.9mg),对氯苯甲醚(1.0mmol,140.6mg)和2-氯苯甲腈(5.0mL),然后直接放入60℃的油浴锅中反应,6h后停止加热,冷至室温,将反应液直接过短硅胶柱过滤,用二氯甲烷冲洗,浓缩,直接硅胶柱层析纯化(鉴于该产物大部分易被抽走,为避免拌样损失,若无特殊说明,均为湿法装样。)淋洗剂:石油醚/乙酸乙酯=3:1,产物为白色固体邻苯二甲腈106.1mg,收率83%,1HNMR纯度大于98%。1HNMR(400MHz,CDCl3,Me4Si):δ7.76-7.80(m,2H),7.81-7.86(m,2H).13CNMR(100MHz,CDCl3,Me4Si):δ115.32,115.57,133.23,133.47.
主要参考资料
[1]CN201810819052.X一种联产甲基苯甲酸、甲基苯甲腈和苯二甲腈方法
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