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3-氯苯腈的制备方式研究
背景及概述[1]
3-氯苯腈属于腈类化合物,是重要的化工原料,广泛用于制造药物、合成纤维和塑料,也应用于电镀、钢的淬火和选矿等工业。腈同时也是重要的合成中间体,它可经由不同的反应条件完成向羧基、酮羰基、酰胺等多种官能团的转化,也可通过芳基高碘形成活性中间体或是利用三键的活性进一步环化生成杂环化合物等。因此,氰的合成一直被众多研究人员所重视。目前已有的腈制备方法很多,传统合成方法包括罗森孟德反应(卤代芳烃与CuCN的反应)、桑德曼尔反应以及胺氧化反应。新型合成方法包括过渡金属催化条件下芳基卤代烃、芳基硼酸等与氰化试剂的偶联反应、醛肟或者酰胺的脱水反应以及羧酸与胺缩合反应等。虽然如上所述的多种方法均可合成腈,但这些方法都或多或少存在一些缺陷,例如有毒氰化物、昂贵且有毒的贵金属催化剂、大量脱水试剂、苛刻的反应条件、反应时间长等。
制备[1]
由3-氯碘苯制备3-氯苯腈:在氮气氛围下,将氯化铜(20mol%,3.4mg)和磁子加入到事先烘烤过的10mL的玻璃耐压管中。随后加入N,N-二甲基甲酰胺(0.5mL),3-氯碘苯(0.125mmol,1.0equiv.,29.8mg)和二乙氧基甲基硅烷(3.0equiv.,50.4mg)。把耐压管密封,移除管内空气并充入二氧化碳(5.0equiv.,15mL)和氨气(5.0equiv.,15mL)。添加完毕,将玻璃耐压管置于事先预热到160℃的金属模块中,搅拌10小时。待反应完毕,将反应体系冷却至室温并缓慢释放压力。使用十二烷作为内标,通过气相色谱的工作曲线确定3-氯苯腈产率为86%。
主要参考资料
[1] CN201711274652.4一种制备腈类化合物的氰化方法
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