- 吡咯烷酮羧酸钠 L-吡咯烷
- 水性油墨中,加入蜡乳液与
- 农药原料中常用的三氯乙酸
- 分散剂在涂料中的八大作用
- 二氯乙酸是怎么制成的?二
- 水性涂料选择分散剂该注意
- 一篇文章让你读懂什么是氯
- 抗静电剂在涂料工业中的应
- 什么是过乙酸?过乙酸的用
- 知道增稠剂与流平剂之间的
- 一文了解乙酸酐在不同行业
- ”硬脂酸、PE蜡和石蜡“在
- 一文读懂冰乙酸!冰乙酸的
- 膨润土改性及其在环境治理
- 橡塑行业常用的溶剂,乙酸
- 工业防锈水性防锈剂研究与
- 甲酸在印染工业中的应用,
- 乳化剂np10的性能与应用
- 钨酸的作用?钨酸的性质及
- 一文读懂消光粉的三大用途
- 皮肤碰到氟硅酸了怎么办?
- 关于硅酸你了解多少?硅酸
- 神奇!氯磺酸的作用范围竟
- 胶粘剂行业竞争激烈,水性
- 高氯酸你了解多少?高氯酸
- 偶联剂和交联剂、相容剂在
- 氢溴酸的性能及用途介绍
- 无水氢氟酸有什么作用?无
- 氢氟酸你了解多少?氢氟酸
- 消泡剂在混凝土中的应用
4-苯并吡喃酮-2-羧酸的制备
概述[1]
4-苯并吡喃酮-2-羧酸属于羧酸类有机物,可用作医药合成中间体。
制备[1]
4-苯并吡喃酮-2-羧酸制备如下:
1)4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸:在20分钟内,将草酸二乙酯(110mL,810mmol)和2’-羟基苯乙酮(44mL,365mmol)的混合物加入到乙醇钠(76g,1.11mol)在乙醇(600mL)中的溶液中。把该混合物加热至80℃1小时,然后冷却至室温。加入水(500mL)和乙醚(600mL),并以浓HCl使该混合物酸化至pH=2。分离有机相并以乙醚(2X)进一步提取水相。以饱和氯化钠水溶液(2X)洗涤合并的有机相,干燥(MgSO4)并浓缩,得到油状棕色固体。将该固体与冰乙酸(440mL)和浓HCl(110mL)混合,并加热至85℃过夜。将所述混合物冷却至室温,以水(550mL)稀释并过滤。固体以水(2×125mL)洗涤并在真空釜中干燥,得到紫色固体(58g,83%)。Mp260-261℃;1HNMR(300HMz,DMSO-d6)δ8.03(m,1H),7.85(m,1H),7.71(m,1H),7.51(m,1H),6.89(s,1H)。
2)在帕尔氢化装置中,把在乙酸(200mL)中的来自步骤1)的化合物(20.0g,105mmol)和10%活性炭(2g)上的钯放置于氢气压力(60psig)下。22.5小时后,从氢气氛中移去该混合物,并通过硅藻土垫过滤。以乙酸乙酯(800mL)洗涤所述硅藻土垫,并且浓缩合并的滤液得到棕色的油。把该油溶于乙酸乙酯(500mL)中,并以饱和NaHCO3(4×125mL)提取,该水相以浓HCl酸化至pH=2并用乙酸乙酯(4×100mL)提取。用饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤合并的有机相,干燥(MgSO4)并浓缩,得到无色固体4-苯并吡喃酮-2-羧酸(18.0g,96%)。Mp97.5-99℃;1HNMR(300HMz,DMSO-d6)δ12.96(brs,1H),7.03(m,2H),6.78(m,2H),4.74(dd,J=6.4Hz,J=3.9Hz,1H),2.73(m,1H),2.63(m,1H),2.03(m,2H)。
主要参考资料
[1] CN98813619.8 用作β3肾上腺素能受体激动剂的羧基取代苯并二氢吡喃类衍生物
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理,感谢您的配合。
相关产品
【版权声明】秉承互联网开放、包容的精神,凯茵化工欢迎各方(自)媒体、机构转载、引用我们原创内容,但要注明来源凯茵化工;同时,我们倡导尊重与保护知识产权,如发现本站文章存在版权问题,请将版权疑问、授权证明、版权证明、联系方式等,发邮件至 app@shkingchem.com,我们将第一时间核实、处理,感谢您的配合。