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二苯甲酮的主要应用
背景及概述[1]
二苯甲酮白色结晶物质;优雅的持久的玫瑰花香气;熔点48.5℃;沸点170℃/2kPa;凝固点>47.0℃;密度D4951.0496;折射率nD45.21.5893;不溶于水,以1:10溶于80%乙醇,溶于乙醇、乙醚和乙酸中。
制作方法[2-3]
1)光气法:光气法是合成二苯甲酮系列产品的重要方法之一,如:二苯甲酮、碱性染料重要中间体四甲基米氏酮、四乙基米氏酮等,化学反应式如下:
2)苯甲酰氯法。由苯和苯甲酰氯在三氯化铝存在下进行弗瑞特—克拉夫兹缩合反应制得二苯甲酮。将苯与氯化锌溶液加入搪玻璃反应锅中,搅拌加热至70℃,滴加氯苄,加毕,在减压(1.33×104Pa—2.66×104Pa)下于70—75℃搅拌反应10小时。静置分层,将上层油状物用清水洗涤两次,除去氯化锌及盐酸,再用1%稀碱液洗涤一次,油层蒸去苯及150℃以下低沸物,得二苯甲烷粗品,收率95%。将二苯甲烷,磁片数粒依次加入搪玻璃反应锅内,搅拌加热至100—115℃,滴加相对密度为1.4的硝酸。加毕,在106—116℃保温8小时。分取油层用热水洗涤3次,再用3%碳酸钠溶液洗涤3次。减压蒸馏,收率145—180℃(666.5Pa—1199.7Pa)或160—210℃(1333Pa—2399.4Pa)馏分,得二苯甲酮。收率90%。
应用[4]
二苯甲酮系列产品品种众多,已被广泛应用于医药、农药、染料、塑料、涂料、日用化工、电子化学品等领域。而其在此诸多领域中,主要被用作光引发剂、紫外线吸收剂以及医药中间体等。
1.光引发剂
光固化技术作为一种环境友好的绿色技术,近年来得到了蓬勃发展,已被广泛应用于涂料、油墨、粘合剂、电子器件、光纤材料等各行各业。光引发剂是光固化体系的主要成份,它对固化体系灵敏度起决定性作用。光引发剂分为均裂碎片型、氢转移型和阳离子型三大类。二苯甲酮类氢转移型光引发剂由于其引发的量子效率高,固化速度快,吸收光谱的范围匹配于照射光源,热稳定性好,无暗反应,与单体和预聚物有较好的相容性。光固化成膜无黄变或变色,价格低廉,使用安全,因而成为目前产量最大的光引发剂,国内2000年仅二苯甲酮产量达1420t。主要的二苯甲酮光引发剂有二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、2-甲基二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮(EsacureTZT)等。
2. 紫外线吸收剂
二苯甲酮类紫外线吸收剂是目前使用和生产量最大的一类紫外线吸收剂。除吸收290~400nm的紫外光,还吸收一部分可见光,因与其它材料有良好的兼容性而被广泛应用于塑料、油墨、油漆、化妆品等行业。二苯甲酮类紫外线吸收剂的种类较多,大多数是2,4-二羟基二苯甲酮(UV-0)的衍生物,如2-羟基-4-甲氯基二苯甲酮(UV-9),2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮(UV-531),2-羟基-4-甲氧基-5-磺酸基二苯甲酮(UV-30)等。国外对二苯甲酮系列紫外线吸收剂也有以BP-X为命名系列,如UV-0命名为BP-1,UV-531为BP-17,UV-30为BP-4等。近年来,人们在反应型二苯甲酮类紫外吸收剂及二苯甲酮Ni化合物及新品种开发等领域的研究取得了可喜的成果。随着人们对紫外线防护意识的加强,以及高分子材料工业的迅速发展,作为紫外线吸收剂的二苯甲酮系列产品也将得到较大的发展。
3. 医药中间体
二苯甲酮系列产品是许多医药的中间体,如二苯甲酮是抗悬晕药苯海拉明中间体,2-氨基-5-氯二苯甲酮是安定类医药中间体,4-氯二苯甲酮用于生产抗过敏药安其敏等。例如高效消炎镇痛药酮基布洛芬是由间甲基二苯甲酮经溴化、氰化、水解、甲基化而成。
主要参考资料
[1] 合成香料产品技术手册
[2] 二苯甲酮系列产品的合成及应用
[3] 合成香料产品技术手册
[4] 二苯甲酮合成工艺的绿色化
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