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邻氨基苯甲酸异丙酰胺的主要应用
背景及概述[1]
邻氨基苯甲酸异丙酰胺可用作医药合成中间体,如制备灭草松。灭草松是一种重要的苗后除草剂,其化学名为3-异丙基-(1H)-苯并-2,1,3-噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物,它最初是由德国BASF公司研发成功并在世界范围内大量使用的。其是一种具选择性的触杀型苗后除草剂,用于杂草苗期茎叶处理,该药具有触杀性强,选择性好,见草杀草等特点,主要用于水稻、大豆、花生、小麦等作物,防除阔叶杂草和莎草科杂草,对禾本科杂草无效。现有技术中,灭草松原药的制备工艺多采用合成水洗后的苯达松二氯乙烷溶液碱萃酸化水洗,以及碱萃酸化萃取浓缩等方法。上述方法,存在生产成本高,生产方法复杂,生产条件苛刻,生产过程中易产生大量的含盐废水污染,粉尘污染严重,且所得产品产率低,纯度低等问题。采用邻氨基苯甲酸异丙酰胺为起始原料则可解决上述问题。
制备[1]
邻氨基苯甲酸异丙酰胺的制备:将靛红酸酐溶于二氯乙烷中,边升温边滴加异丙胺,升温至60℃后,保温0.8h,然后用饱和碳酸钠洗涤脱去二氯乙烷,得浅黄色邻氨基-N-异丙基苯甲酰胺溶液,其中,靛红酸酐、二氯乙烷和异丙胺的质量比为3.5:2.6:1.8。
应用
邻氨基苯甲酸异丙酰胺可用作医药合成中间体,如制备灭草松:α-甲基吡啶与二氯乙烷加入到邻氨基苯甲酸异丙酰胺中混合,滴加三氧化硫生成半透明乳白色的复盐,室温下搅拌0.4~0.8h后,加入经预热的酰胺二氯乙烷,搅拌至析出结晶状的酰胺吡啶三氧化硫复盐后,加入催化剂,再滴加三氯氧磷溶液,加热至回流,反应2~3h后,冷却至室温,经水解碱洗、水洗后,用稀碱液萃取,分层得灭草松钠盐,经酸化、过滤得淡黄色固体物,烘干即得灭草松原药。
主要参考资料
[1] (CN107445920)一种灭草松原药的生产方法
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