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对特丁基苯肼盐酸盐的应用
背景及概述[1]
对特丁基苯肼盐酸盐为苯肼类衍生物,可用作医药合成中间体。
制备[1]
对特丁基苯肼盐酸盐制备如下:在冰冷却下将1-乙基-3-(3’-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺(5.87ml)加入4-异丙基苯基盐酸肼(5.0g)、乙酸(1.84ml)、三乙胺(3.73ml)和1-羟基苯并三唑水合物(40.4mg)在二氯甲烷(50ml)中的混合物中,然后混合物在室温下搅拌过夜。在通过蒸发除去溶剂后,得到的残余物在稀盐酸和乙酸乙酯之间分配。有机层依次用碳酸氢钠水溶液、水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥,并减压浓缩。残余物经硅胶柱色谱法纯化,用二氯甲烷和甲醇的混合物洗脱。合并含有目标化合物的馏分,减压浓缩得到对特丁基苯肼盐酸盐(3.00g)。
应用[1]
对特丁基苯肼盐酸盐可用作医药合成中间体。如:将对特丁基苯肼盐酸盐(2.95g)、盐酸胲(3.49g)和硫酸钠(14.32g)在含有1N含水盐酸(15.6ml)的水(50ml)中的悬浮液加热至100℃。在该均匀溶液中,在反应混合物中迅速滴加水合氯醛溶液(3.04g),使其在100℃反应10分钟。在冷却至室温后,蒸发溶剂至半体积。得到的残余物用乙酸乙酯提取。有机层依次用水、盐水洗涤,用硫酸镁干燥并减压浓缩。残余物进行硅胶柱色谱法纯化,用二氯甲烷和甲醇的混合物洗脱。合并含有目标化合物的馏分,减压浓缩得到N-乙酰基氨基-4-异丙基-肟基-N-乙酰基苯胺(2.89g)。
主要参考资料
[1] (CN1209809)新化合物
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