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苯巴比妥-D5的制备
背景及概述[1]
苯巴比妥属长效类催眠药,具有镇静、催眠、抗惊厥作用,尚有抗癫痫作用。此外本药为肝微粒体酶诱导剂,可诱导肝微粒体葡萄糖醛酸转移酶,促进胆红素与葡萄糖醛酸结合,使血浆内胆红素浓度降低,可治疗新生儿脑核性黄疸症。用于:①镇静:如焦虑不安、烦躁、甲状腺功能亢进、高血压。②催眠:偶用于顽固性失眠症,睡眠后往往疲倦思睡。③抗惊厥:对抗中枢兴奋药或高热、破伤风、脑炎等疾病引起的惊厥。④与解热镇痛药配伍用可增强其镇痛作用。⑤麻醉前给药。⑥癫痫大发作:作用出现快,亦可与苯妥英钠合用。苯巴比妥-D5为苯巴比妥的氘代衍生物,可改善其理化性质。
制备[2]
苯巴比妥-D5制备如下:在氮气下,向配备有搅拌棒,回流冷凝器和橡胶隔片的50ml圆底烧瓶中添加1.0g(0.0166摩尔)尿素和1.0g(0.0416摩尔)氢化钠。在搅拌的同时,通过套管缓慢地加入在40ml无水乙醇中的3.4g(0.0126摩尔)乙基-D5-苯基丙二酸二乙酯。将混合物回流24小时,然后加入到50ml0.1NH2SO和25ml碎冰中。用乙醚萃取,干燥并蒸发溶剂至小体积后,通过柱色谱法获得苯巴比妥-D5(硅胶;E.M.试剂,0.5-0.2毫米目,2.5x28厘米),加入200毫升无水乙醚。蒸发乙醚,得到2.0克(65%)纯苯巴比妥-D5。
主要参考资料
[1] 儿科学辞典
[2] Synthesis of 5-ethyl-d5-5-phenyl-2-thioxobarbituric acid, primidone-ethyl-d5 and phenobarbital-ethyl-d5
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