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邻甲苯海明的制备
概述[1]
邻甲苯海明的柠檬酸盐具有强效抗胆碱药结构,因其疏水性较大,易进入中枢,属于中枢抗胆碱药,临床用于抗震颤麻痹,也可以结合其它药物治疗帕金森等症。
药理作用[1]
(1)抗组胺作用,可与组织中释放出来的组胺竞争效应细胞上的受体,从而制止过敏反应;
(2)对中枢神经活动的抑制引起镇静催眠作用;
(3)加强镇咳药的作用;
(4)也有抗眩晕、抗震颤麻痹作用。
制备[2]
关于邻甲苯海明的制备,在专利中已有报道,根据US2567351所提供的实例,实验可以安装下面的过程来进行:(1)在二甲苯中加入N,N-二甲基乙醇胺,氮气保护,保持在一定温度,缓慢滴加2-甲基二苯基氯甲烷,搅拌反应。反应完全后冷却,反应器底部有固体系出,取出上层清液,在真空条件下中除掉溶剂二甲苯,得到邻甲苯海明粗产品;(2)将邻甲苯海明粗产品加入到草酸异的丙醇溶液,生成邻甲苯海明草酸盐,过滤,真空干燥;(3)用KOH溶液处理邻甲苯海明草酸盐,得到邻甲苯海明,然后用无水乙醚萃取,水洗,干燥,抽干乙醚得到纯的邻甲苯海明。该实验过程比较繁琐,条件要求较高,而且合成邻甲苯海明的收率比较低,不适宜工业化生产。
另一种制备方法:在250ml的反应瓶中,分别将17.5gN,N-二甲基乙醇胺和20g2-甲基二苯基氯甲烷,搅拌升温至100℃,反应2h,反应完后冷却降温。上层溶液溶于140ml乙醚中,用40ml水洗涤3次,加入无水K2CO3干燥,过滤,抽干溶剂得到13.6g中间体,收率为56.0%。把10.6g柠檬酸溶于250ml异丙醇中,缓慢加入13.6g中间体,搅拌反应0.5h,析出白色晶体,用异丙醇洗涤3次,烘干得到16.2g结晶固体,收率为70.0%。
主要参考资料
[1]CN200710031658.9一种邻甲苯海明柠檬酸盐的合成方法
[2]邻甲苯海明柠檬酸盐的提纯方法研究
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