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1-(对羟基苯基)-2-硫脲的应用
概述[1]
1-(对羟基苯基)-2-硫脲是一种医药中间体,可由苯甲酰氯通过三步制备得到。
制备[1]
在100mL圆底烧瓶中加入12mmol苯甲酰氯和20mL丙酮,然后再加入12mmol硫氰酸钾,反应有大量白色固体生成。15分钟后,待反应结束,将固体过滤,滤液旋干,得淡黄色液体,直接投入下一步反应。100mL圆底烧瓶中加入10mmol4-羟基苯胺,30mL乙酸乙酯溶解,将上一步反应制得的产物加入到此溶液中,加热至回流反应。TLC跟踪反应结束后,将反应液冷却至室温,减压蒸去溶剂,直接加入10mL乙醇和10mL 2N氢氧化钠溶液,回流反应。TLC跟踪反应结束后,将反应液冷却至室温,加入冰水30mL冰水,用2N盐酸中和至中性。将固体过滤,得目标产物,为黄色固体,产率89%。1H NMR(400MHz, DMSO-d6)δ9.39(s,J2.6Hz,1H),9.38(s,1H),7.06(d,J=8.2Hz,2H),6.72(d,J=8.7Hz, 2H).
应用[1]
1-(对羟基苯基)-2-硫脲可用于制备2-(4-羟基苯亚氨基)-4-(4-氟苯基)噻唑。该化合物对多粘菌素B的抗菌增效活性检测结果表明本化合物对多粘菌素B具有显著的抗菌增效活性。
制备操作如下:25mL茄形瓶中加入1mmol N-(4-羟基苯基)硫脲,1.05mmolα-溴代-4-氟苯乙酮,加入10mL乙醇溶解,再加入1.5mmoL三乙胺,回流反应。TLC跟踪反应结束后,将反应液温度降至室温,减压蒸出溶剂,剩余物柱层析分离(洗脱剂:石油醚-乙酸乙酯)得目标化合物,白色固体,产率85%。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.92(s,1H),9.13(s,1H),7.93(dd,J=8.7,5.6Hz,2H), 7.48(d,J=8.8Hz,2H),7.25(t,J=8.9Hz,2H),7.20(s,1H),6.76(d,J=8.8Hz,2H);19F NMR(376MHz,DMSO-d6 )δ-114.70(tt,J=9.0,5.6Hz).
主要参考资料
[1] [中国发明] CN201610571725.5 一种噻唑类化合物用作抗菌增效剂的用途
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