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3-溴-5-硝基苯甲酰胺的制备
背景及概述[1][2]
3-溴-5-硝基苯甲酰胺,是多聚腺苷二磷酸核糖聚合酶抑制剂,作为抗肿瘤试剂,目前处于临床研究阶段,具有良好的临床前景。
3-溴-5-硝基苯甲酰胺
制备[2]
方法一:
步骤1:3-腈基-5-硝基苯胺的制备。
于500ml三口烧瓶中,加入21.6g(0.1mol)3-溴-5-硝基苯胺、氰化亚铜10克(0.12mol),200mlDMF,搅拌,升温至60℃反应5h,TLC点样检测,显示反应完毕,冷却至室温,蒸馏,去除溶剂,得到残留物,乙酸乙酯提取(20ml×3),减压蒸馏,乙醇重结晶,得到微红色固体14.5g,收率:70.2%。
MS(+1):164。1HNMR:d(ppm,CDCl3),8.19(s,1H),7.64-7.65(d,1H),6.92-6.93(d,1H),4.237-4.24(br,2H)。
步骤2:3-溴-5-硝基苯腈(化合物III)的制备
向一2L三口瓶中加入32.6g中间体II(0.2mol),蒸馏水540mL,浓盐酸50mL,机械搅拌,冰浴降温至0-5℃,反应液为黄色浆状。将20.7g亚硝酸钠(0.3mol)溶于230mL水中,缓慢滴加入上述反应体系中,有部分固体溶解,控制体系内温度0-5℃,继续搅拌加毕,控温反应3h。抽滤,得到黄色固体和滤液,将滤液转至3L三口瓶中。将66g溴化钾(0.4mol)溶于148mL水中,缓慢滴加到反应体系中,产生大量气泡加毕,继续搅拌2h,抽滤,得橙红色滤饼,于60℃鼓风干燥至恒重,得橙红色固体47.6g,收率86.8%。
MS(+1):275。1HNMR:d(ppm,CDCl3),8.21(s,1H),8.02-8.03(d,1H),7.67-7.68(d,1H)。
步骤3:3-溴-5-硝基苯甲酰胺的制备
于250ml三口烧瓶中,加入27.5g(0.1mmol)化合物III、200ml浓盐酸,搅拌,升温至80℃反应5h,TLC点样检测,显示反应完毕,冷却至室温,析出固体,抽滤,真空干燥,得到白色固体3-溴-5-硝基苯甲酰胺26.3g,收率:90.1%。
MS(+1):293。HNMR:d(ppm,CDCl3),8.65(s,1H),8.11-8.12(d,1H),8.08-8.09(d,1H),6.12-6.13(s,2H)。
方法二:
将3.7g3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯、30mL甲醇投入反应瓶中,35℃搅拌,通氨气,TLC监测反应进程,展开剂体积比为乙酸乙酯:石油醚=1:1。反应完成后,将反应液蒸干得3.3g黄色固体粗品。粗品用19.8mL乙醇重结晶,抽滤,得黄色晶体,真空干燥得3.0g3-溴-5-硝基苯甲酰胺,HPLC纯度99.75﹪,收率85.2﹪。
主要参考资料
[1] 孟凡德, & 李明霞. (1999). N—(4—乙氧基—3,5—二乙氨基)苯基—对硝基苯甲酰胺的合成. 华西药学杂志, 14(6), 362-363.
[2] 秦伟艳, 刘波, 由君, 马静, 李香, & 吕程程. (2012). “一锅法”合成2-氨基-n,3-二甲基-5-卤代苯甲酰胺. 有机化学, 32(5), 896-899.
[3] 许良忠, 韩宗岭, 石营, 刘羽, 傅海丰, & 高树坤等. (2013). 含氟邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的合成及杀虫活性测试. 农药, 52(1), 15-18.
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