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邻氨基苯甲酸丁酯的制备方法
背景及概述[1]
有机羧酸酯是一类重要的化学和医药中间体,其应用涵盖了生产和生活的方方面面。有机羧酸酯的合成方法多采用无机酸作为催化剂。该法存在选择性差,产物与催化剂难以分离,腐蚀设备,废酸污染环境等诸多问题。因此,开发高效、环保的醇酸酯化催化剂不仅具有重要的经济效益,同时还具有良好的社会效益。邻氨基苯甲酸丁酯为一种有机羧酸酯,可用作医药合成中间体。
制备[1]
邻氨基苯甲酸丁酯的制备如下:
1)将0.1mol苯并噻唑溶于50mL无水乙醇溶液中,加入三口烧瓶中冷却至10℃,然后准确称取0.13mol的对甲苯磺酸溶于20mL水中,于充分搅拌下滴加,约1.5h滴加完毕,再于室温下继续反应4h。反应结束后蒸馏除去溶剂得粗品,再用3×10mL乙酸乙酯洗涤,然后在无水乙醇中重结晶,干燥后得无色棱柱状晶体即为苯并噻唑对甲苯磺酸盐,熔点120℃。
2)将0.05mol苯并噻唑对甲苯磺酸盐离子液体、0.10mol邻氨基苯甲酸以及0.40mol正丁醇,加入装有回流冷凝分水装置的圆底烧瓶中,升温使体系温度保持在110℃,充分搅拌下分水反应8h,停止反应,冷却,静置,苯并噻唑对甲苯磺酸盐离子液体从反应体系结晶析出,过滤分离酯相并回收离子液体。酯相经减压蒸馏收集邻氨基苯甲酸正丁酯,收率94.0%,离子液体不经处理直接用于下一次使用。
主要参考资料
[1] (CN101863855)温敏型酸性离子液体的制备及其催化醇酸酯化的方法
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