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3 -溴苯乙胺的应用
背景及概述[1][2]
3-溴苯乙胺主要作为医药中间体使用,如合成四氢异喹啉酮类化合物。四氢异喹啉酮类化合物由于具有多种生物活性,其合成方法及生物活性研究受到了广泛关注。除了用于制造高效杀虫剂、彩色影片与染料等,还具有重要的药理作用,如舒张血管、抗肿瘤、抗高血压、抗心律失常、抗血栓活性等。四氢异喹啉类化合物对肾上腺素受体和钙通道都有较大影响,同时许多四氢异喹啉衍生物本身也是植物碱,具有非常有用的生物活性。
最早提取的这类植物碱就是奎宁和吗啡,某些具有心血管药理活性的中草药有效分基本母核亦为四氢异喹啉。由于四氢异喹啉衍生物的多种药理活性,在药物研究和制药生产上已具有重要的作用。6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸作为一种重要的四氢异喹啉衍生物,尤其在心血管中有着大量需求,因此对该化合物的合成研究具有重要现实意义。
制备 [2,4-5]
在三口瓶中加入乙醇300mL、3-溴苯乙腈35.0g和镭内镍5.0g,在20℃下反应10h,过滤,浓缩滤液得粗产物,用石油醚重结晶得3-溴苯乙胺34.7g(93.4%)。
应用
3-溴苯乙胺主要作为医药中间体使用,如合成-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸。以3-溴苯乙腈为原料为原料,经四步反应合成了6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸,其合成路线如下:
步骤1:3-溴苯乙氨基甲酸甲酯的合成:
在三口瓶中加入200mL二氯甲烷、3-溴苯乙胺32.0g和三乙胺17.0g,在10℃下,滴加氯甲酸甲酯16.0g,滴加完毕后,继续反应2h。加入300mL热水,分离有机相,氯化铵水溶液洗,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,浓缩得3-溴苯乙氨基甲酸甲酯38.4g(96.7%)。
步骤2:6-溴-2-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸的合成:
在三口瓶中加入200mL四氢呋喃、3-溴苯乙氨基甲酸甲酯35.0g和浓硫酸50mL,加热至回流状态下反应。反应结束后,倒入500mL冰水中,二氯甲烷萃取(150mL×3),合并有机相水洗,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,浓缩得6-溴-2-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸38.9g(91.3%)。
步骤3:6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸的合成:
在三口瓶中加入6-溴-2-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸35.0g和10M硫酸200mL,在回流状态下反应6h。反应结束后,用碳酸氢钠调pH为7,降温,过滤析出固体,干燥后得6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸21.8g(76.4%)。
主要参考资料
[1] CN201410065832.1一种6-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸的化学合成方法
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