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3-溴邻苯二酚的制备方法及其应用
背景及概述[1][2]
3-溴邻苯二酚的密度1.844 g/cm3,熔点164-166ºC,沸点242.6ºC at 760 mmHg,闪点100.5ºC,折射率1.657,蒸汽压0.0216mmHg at 25°C。3-溴邻苯二酚可用作医药化工合成中间体。如果吸入3-溴邻苯二酚,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
结构
制备[1]
3-溴邻苯二酚的制备如下:向在50mL甲苯中的2,3-二甲氧基-溴苯(8.2g,0.45摩尔)中加入AlCl 3(22.1g,0.178mol)。将反应混合物回流3小时,冷却,倒入800mL水中,并用800mL乙醚萃取。乙醚萃取液用硫酸镁干燥,过滤,减压除去溶剂。 将残余物在硅胶上进行色谱分离,用二氯甲烷洗脱,合并部分,减压蒸发,得到3-溴邻苯二酚(6.1g,73%收率)。
应用
可用于制备2,3-亚甲二氧基溴苯:向3-溴邻苯二酚(3.0g,0.16mol),KF(4.63g,0.080mol),DMF(15mL,加入CH2Br2(4.13g,0.024mol))中将该悬浮液加热至135℃。 3小时,冷却并过滤。将滤液倒入200毫升乙醚中,用水,1N KOH和盐水洗涤。有机层用硫酸镁干燥,过滤,真空除去溶剂,得到2,3-亚甲二氧基溴苯(1.45g,45%收率)。
主要参考资料
[1] (US6342504) Aromatic heterocyclic derivatives as enzyme inhibitors
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