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2-甲基对苯二甲酸的应用
背景及概述[1][2]
2-甲基-1,4-苯二甲酸中文别名2-甲基对苯二甲酸,CAS号5156-01-4,化学式C9H8O4。分子量180.15700。密度1.377g/cm3 3,沸点388.2ºC at 760mmHg,闪点202.8ºC,折射率1.611。2-甲基-1,4-苯二甲酸可用作医药化工合成中间体。如果吸入2-甲基-1,4-苯二甲酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。
应用[1]
2-甲基-1,4-苯二甲酸可用作医药化工合成中间体。如合成2-甲基对苯二甲酸二甲酯。2-甲基对苯二甲酸二甲酯作为合成乙烯基对苯二甲酸类甲壳型液晶高分子过程中的一种重要化合物,目前大多数采用酸催化合成,产率比较底,只有33%左右,对原材料的损耗比较大。由于2-甲基对苯二甲酸二甲酯作为合成乙烯基对苯二甲酸类甲壳型液晶高分子一种必要的中间体,因此提高其产率具有重要的意义,但大多数酸催化酯化反应存在转化率低的问题。在此反应中甲醇既作为反应试剂,又作为溶剂,甲醇的沸点低,找不到合适的带水剂来利用油水分离器除水。因此在已有的研究基础之上,加入吸水性较强的无水硫酸铜粉末,在80℃环境下,无水硫酸铜可结合3个水分子,使得酯化转换率提高。所得产物用红外IR、核磁NMR分析结果表明合成的化合物的正确性,这为下一步大批量合成乙烯基对苯二甲酸类甲壳型液晶高分子的研究打下基础。具体制备方法如下:以2-甲基对苯二甲酸为原料,依次包括下述步骤:1)酯化:在浓硫酸催化下,2-甲基对苯二甲酸和甲醇,在80℃下发生酯化反应,反应时间为8h~12h,2-甲基对苯二甲酸和甲醇物料比为1:10;2)吸水:以无水硫酸铜为吸水剂,在上述混合液中加入无水硫酸铜,2-甲基对苯二甲酸和无水硫酸铜的重量比为20:17~1:1;3)萃取:以二氯甲烷为萃取剂,分出下层有机相;4)重结晶:将所得2-甲基对苯二甲酸二甲酯粗品在石油醚中重结晶,即可得2-甲基对苯二甲酸二甲酯。
制备 [2]
2-甲基对苯二甲酸的合成采用在碱性条件下高锰酸钾氧化2,4-二甲基苯甲酸的方法。在烧瓶中加入一定质量的2,4-二甲基苯甲酸和氢氧化钠,加水搅拌,使其溶解,然后将高锰酸钾分批次加入溶液中,加完后在一定温度下继续反应5小时,反应结束后过滤除去二氧化锰固体,保留滤液,向滤液中加入浓盐酸至pH=2,产生大量白色沉淀,过滤,干燥,得白色粉末状固体,即为2-甲基对苯二甲酸。
主要参考资料
[1] CN201510602110.X一种2-甲基对苯二甲酸二甲酯的合成方法
[2] 张冀. 含芳酰胺键的新型甲壳型液晶高分子的合成及基本性质研究[D]. 东华大学, 2012.
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