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对氟苯乙腈的制备和应用
背景及概述[1]
对氟苯乙腈是一种苯乙腈类化合物。苯乙腈类化合物有着广泛的用途,例如苯乙腈可用作辛硫磷、稻丰散、青霉素、苯巴比妥和咳必清药物的生产原料。对氟苯乙腈可用于制备阿瑞吡坦。阿瑞吡坦为高选择性神经激肽-1受体拮抗剂,与脑内神经激肽-1受体结合发挥止吐功效。
制备[1-2]
报道一、
在反应管中加入0.3mmol碘化亚铜和0.3mL甲苯溶剂,搅拌1分钟;然后加入0.5mmol的K4[Fe(CN)6]、1mmol对氟氯化苄和0.7mL甲苯。密封反应管后,在180℃下搅拌20h。待反应体系冷却到室温后,加入1mL苯乙酮的二氯甲烷溶液(0.8mmol/mL)作为内标,搅拌均匀并放置1小时以上,取上清液进行气相色谱分析,对氟苯乙腈的产率为85%。对氟苯乙腈分子离子峰(M+)理论值为135.05,测量值为135.1。
报道二、
在真空反应器内加入0.75毫摩尔的氰乙酸钾盐,摩尔用量为亲电底物摩尔用量0.2%的烯丙基氯化钯(Pd2(p-allyl)2Cl2)催化剂0.01毫摩尔和亲电底物摩尔用量0.6%的S-Phos膦配体0.03毫摩尔,抽真空,通高纯氩气,置换三次,在氩气流的保护下加入0.5毫摩尔的亲电底物1-氯-4-氟苯以及溶剂三甲苯(溶剂量按照每毫摩尔亲电底物加入2毫升溶剂),置于140℃下,加热搅拌10小时后提纯处理得到对氟苯乙腈。
应用[3]
一种阿瑞吡坦重要合成中间体(2S,3R)-4-苄基-3-(4-氟苯基)吗啉-2-醇的制备方法,其特征在于制备方法如下:以对氟苯乙腈为原料,在无水氯化锌作用下和乙醇胺缩合得中间体2-(4-氟苄基)-4,5-二氢噁唑,2-(4-氟苄基)-4,5-二氢噁唑在二氧化硒作用下进行氧化重排得化合物3-(4-氟苯基)-5,6-二氢-2氢-1,4-噁嗪-2-酮,化合物3-(4-氟苯基)-5,6-二氢-2氢-1,4-噁嗪-2-酮在钯碳存在下催化加氢得消旋3-(4-氟苯基)吗啉-2-酮,化合物3-(4-氟苯基)吗啉-2-酮经苄基保护后得的4-苄基-3-(4-氟苯基)吗啉-2-酮,之后4-苄基-3-(4-氟苯基)吗啉-2-酮在低温下经红铝还原得手性异构体混合物4-苄基-3-(4-氟苯基)吗啉-2-醇,4-苄基-3-(4-氟苯基)吗啉-2-醇经结晶诱导的手性拆分得光学纯(2S,3R)-4-苄基-3-(4-氟苯基)吗啉-2-醇。
参考文献
[1][中国发明,中国发明授权]CN201110255062.3一种由苄氯类化合物合成苯乙腈类化合物的方法
[2][中国发明,中国发明授权]CN201010519602.X制备芳基乙腈类化合物的方法
[3][中国发明,中国发明授权]CN201610045274.1一种阿瑞吡坦重要合成中间体(2S,3R)-4-苄基-3-(4-氟苯基)吗啉-2-醇的制备方法【公开】/一种阿瑞吡坦重要合成中间体(2S,3R)-4-苄基-3-(4-氟苯基)吗啉-2-醇的制备方法【授权】
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