背景及概述^[1]

2-苄氧基苯硼酸频那醇酯是酯类化合物，可用作医药合成中间体。如果吸入2-苄氧基苯硼酸频那醇酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医。

结构

制备方法^[1]

2-苄氧基苯硼酸频那醇酯的制备如下：

步骤1：将二甲胺（5mmol，1.0当量）溶解在Et2O（10mL）中。在0℃下滴加MeOTf（6.5mmol，1.3当量）。加完后，将反应混合物在0℃下再搅拌15-60分钟。浓缩溶液并用Et2O（2×20mL）洗涤。将所得化合物在真空下干燥，得到盐2-（苄氧基）-N，N，N-三甲基苯胺三氟甲磺酸盐（2g）：白色固体（1.8g，92％）。1HNMR（400MHz，D6-DMSO）δ7.80（dd，J=8.5，1.2Hz，1H），7.59（ddd，J=8.3，7.6，2.9Hz，3H），7.53-7.37（m，4H），7.18（ddd，J=8.6，7.5，1.4Hz，1H），5.38（s，2H），3.64（s，9H）；13C{1H}NMR（101MHz，D6-DMSO）δ150.6，135.5，133.5，131.9，128.8，128.6，128.4，121.9，121.4，115.8，71.0，55.1；HRMSm/z（ESI）计算值C16H20NO（M-OTf）+242.1539，实测值242.1541。

第2步：向25mLSchlenk管中加入4-甲氧基-N，N，N-三甲基苯胺三氟甲磺酸盐1a（63.6mg，0.2mmol），双-（频哪醇合）二硼（127.0mg，0.5mmol），Ni（COD）2（3.3在氩气下，mg，6mol％），ICy·HCl（6.5mg，12mol％），KOtBu（44.9mg，200mol％），甲苯（0.5mL）和2-乙氧基乙醇（0.5mL）。通过TLC监测，将形成的混合物在Ar下在50℃下搅拌24小时。然后将溶液冷却至室温，直接在真空下除去溶剂。通过硅胶柱色谱（乙酸乙酯/石油醚=1：100）纯化粗产物2-苄氧基苯硼酸频那醇酯：白色固体（34.3mg，55％）。

1HNMR（400MHz，CDCl3）δ7.72（dd，J=7.3，1.7Hz，1H），7.63（d，J=7.3Hz，2H），7.44-7.35（m，3H），7.31（d，J=7.2Hz，1H），7.04-6.91（m，2H），5.14（s，2H），1.38（s，12H）；13C{1H}NMR（101MHz，CDCl3）δ163.2，137.6，136.7，132.5，128.1，127.3，12丙烯酸树脂6.7，120.6，112.0，83.4，69.9，24.9；ATR-FTIR（cm-1）297无机颜料7，2925，2888，2853，1598，1443，1355，1320，1141，1072，861，761，744，656；HRMSm/z（ESI）计算值C19H24BO3（M+H）+311.1813，实测值311.1821。

主要参考资料

[1] Nickel-CatalyzedBorylationofAryl-andBenzyltrimethylammoniumSaltsviaC-NBondCleavage