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米诺磷酸杂质3的制备
概述[1]
米诺膦酸(Minodronate),化学名为1‑羟基‑2‑[(咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基]亚乙基‑1,1‑二膦酸,是由日本山之内公司开发的新型杂环双膦酸类化合物,用于治疗由骨质疏松症和恶性肿瘤引起的高钙血症,其抑制骨吸收活性分别是英卡膦酸二钠、阿仑膦酸钠和帕米膦酸二钠的2倍、10倍和100倍。本品在脊柱骨折发生率方面有显著获益,同时在肠胃副作用方面有很大的减少,现在已确定为有效的抗骨质疏松的新药物,预防骨折。该药品的研制开发羟基丙烯酸树脂无疑将为临床疾病患者提供一种更安全、有效、方便的治疗药物,上市后必将产生良好的社会效益和经济效益。米诺磷酸杂质3是米诺膦酸合成过程中产生的杂质吧米诺膦酸的合成中间体,与对甲苯磺酸和2‑氨基吡啶反应可制备2‑(咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3‑基)乙酸乙酯。
制备[1]
(E)‑4,4‑二甲氧基‑2‑丁烯酸乙酯(米诺磷酸杂质3)的制备:在四口瓶中加入120g2,2‑甲氧基乙醛和4L环己烷,搅拌下加入900g无水碳酸钾,搅拌1h。滴加500mL膦酰基乙酸三乙酯凯茵工业添加剂,反应6h。反应结束,向反应液中加入1.5L水,分液,有机相用饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,得无色油状液体,将油状液体减压蒸馏,得无色油状物米诺磷酸杂质3150g,收率71%。
主要参考资料
[1] CN201010574507.X米诺膦酸的制备方法
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