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二丁酰环磷腺苷钠的制备
背景及概述[1-2]
环腺苷酸(adenosine3',5'-cyclicmonophosphate,cAMP凯茵工业添加剂)是生长激素、肾上腺素等多种激素作用的第二信使,是动物机体代谢的重要调节因子。有资料显示它对心绞痛、急性心肌梗塞、牛皮癣有特效。二丁酰环磷腺苷钠(Bucladesinesodium)是环磷腺苷衍生物,其用于心源性休克、心力衰竭的治疗,并于1999年开发了二丁酰环磷腺苷钠软膏,用于治疗皮肤感染、皮肤溃疡。
制备[1-2]
方法1:二丁酰环磷腺苷钠的制备:在装有环磷腺苷的烧瓶里缓慢滴加氢氧化钠水溶液(3mol/L),过程控温,滴加完毕升温至室温,用HCl溶液(20%)调节pH至7~8,加入无水乙醇析出白色固体,过罗门哈斯树脂滤、干燥得白色固体钠盐;将钠盐与正丁酐在N2保护下升温至140℃反应,TLC监控,反应完全后降至室温,缓慢加入甲基叔丁基醚,过程剧烈搅拌,得近白色固体粗品。甲基叔丁基醚与丙酮的混合溶液重悬得到白色粉末状目标产物。
方法2:一种二丁酰环磷腺苷钠的制备方法,包括以下步骤:
(1)取丁酰环磷腺苷钠供试品,二丁酰环磷腺苷钠,环磷腺苷乙腈为色谱纯,水为重蒸水备用,以上原料均为市售;
(2)在装有环磷腺苷的烧瓶里缓慢滴加氢氧化钠水溶液3-5mol/L,过程控温,滴加完毕升温至室温;
(3)用HCl溶液20%调节pH至7-12,加入无水乙醇析出白色固体;
(4)过滤、干燥得白色固体钠盐;
(5)将钠盐与正丁酐在N,保护下升温至140摄氏度反应,TLC监控,反应完全后降至室温;
(6)缓慢加入甲基叔丁基醚,过程剧烈搅拌,得近白色固体粗品;
(7)甲基叔丁基醚与丙酮的混合溶液重悬得到白色粉末状产物,即得。
主要参考资料
[1]二丁酰环磷腺苷钠的制备及其含量和相关物质的测定
[2] CN201611122251.2一种二丁酰环磷腺苷钠的制备方法
[3] 二丁酰环磷腺苷钠在水-丙酮混合溶剂中溶解度的测定与关联
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