概述^[1][2]

三乙氧基甲硅烷基十一醛乙二醇缩醛是一种有机硅化合物，可用作医药合成中间体。

制备^[1]

三乙氧基甲硅烷基十一醛乙二醇缩醛制备如下：

将乙烯缩醛70（38mL，34.2g，161mmol）加入到100mL圆底烧瓶中。加入Pt（Ph3P）4（0.20g，0.161mmol，0.001当量），然后加入Pt辛醛/辛醇（2.5Pt溶液，1.25mL，0.161mmol，0.001当量）。在环境温度下将三乙氧基硅烷（29.75mL，26.5g，161mmol，1.0当量）加入到烯烃催化剂溶液中，导致轻微的放热。将溶液在环境温度下搅拌1.5小时，然后将反应加热至105℃并保持2小时。通过监测1HNMR光谱中烯烃共振的消失来确定反应的完成。通过在114-130℃和13毫托下蒸馏获得所需产物。得到澄清无色液体三乙氧基甲硅烷基十一醛乙二醇缩醛，得到34mL。1HNMR（400MHz，CDCl3）：δ0.57（m，2H，-CH2Si-），1.176（m，25H，C-CH2-C和C-CH3），1.35（m，2H，Si-C-CH2-C），1.6（m，2H，乙二醇AA'BB'），2.8（m，1H，C-CH（OR）.13CNMR（100MHz，CDCl3）：δ10.4（Si-C），18.2（OC-CH3），22.8，24.1，29.3-29.6多个共振，33.2，33.9，58.3，（OC-CH3），64.8（O-CH2-CH2-），104（C-CH（OR）-OR）。

硅烷化如下进行。向用少量无水甲苯预先洗涤的玻璃杯Copelandjar中加入50mL无水甲苯和0.5mL醛硅烷。将罐放在振荡器上以混合溶液，将五个干净的玻璃显微镜载玻片放入槽内。在温和搅拌24小时后，倾析溶液并用50mL无水甲苯代替，摇动罐5分钟;这个程序重复两次。在倾析出最终的甲苯冲洗液后，加入50mL乙醇并使罐振荡5分钟。在倾析第一次乙醇冲洗后，再加入50mL乙醇并将罐超声处理10分钟。最后，将载玻片从谷轮罐中取出并在氮气下干燥。将载玻片储存在氮气下以避免醛氧化。

将涂有缩醛硅烷90的硅晶片浸入0.1MHCl溶液中并搅拌0.25，1，4，8和16小时。从酸浴中取出后，将晶片浸入1MpH7NaHCO中1分钟，取出，浸入水中并搅拌5分钟，然后使用氮气流干燥。脱保护反应后可以进行X射线光电子能谱（XPS，45℃取出角）。可以监测对应于287eV的C-O键的峰的消失，并且在1小时时脱保护反应几乎完成。得到的醛官能化表面可以通过还原胺化用3'-氨基官能化的寡核苷酸衍生化。将5μM的寡核苷酸点在醛官能化表面上，并使表面干燥。将斑点表面在0.2％S橡胶增塑剂DS的去离子水溶液中在室温下冲洗2分钟并搅拌。然后将表面浸入新鲜的还原溶液（1.5gNaBH4，133mL无水乙醇和450mLPBS，pH7.2-7.4）中并在室温下浸泡5分钟。

主要参考资料

[1日本东曹消光剂价格](WO2004017042)METHODSANDREAGENTSFORSURFACEFUNCTIONALIZATION