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N-(羟基甲基)丙烯酰胺 | CAS924-42-5

N-(Hydroxymethyl)acrylamide

N-(羟基甲基)丙烯酰胺
N-(羟基甲基)丙烯酰胺 基本信息
CAS号 924-42-5 分子式 C4H7NO2
分子量 101.10 精确质量 101.10
PSA LogP
凯茵智采APP

基础参数

CAS号:
924-42-5
分子式:
C4H7NO2
分子量:
101.10
中文名称:
N-(羟基甲基)丙烯酰胺
英文名称:
N-(Hydroxymethyl)acrylamide
中文别名:
N-羟甲基-2-丙烯酰胺,N-羟甲基丙烯酰胺,N-甲基戊烯聚合物,N-(羟甲基)丙烯酰胺,甲基醇丙烯醯胺,N-羥甲丙烯醯胺,N-羥甲基丙烯醯胺,N-hydroxymethyl-2-acrylamide,N-hydroxymethylacrylamide,N-methyl-pentenepolymer,N-(hydroxymethyl)acrylamide,methylalcoholacrylamide,N-hydroxymethylacrylamideamide,N-hydroxymethylacrylamide,固化交联型单体,胺类,有机原料
英文别名:
N-(Hydroxymethyl)acrylamide
精确分子量/精确质量:
101.10
极性分子表面积/PSA:
油水分配系数/LogP:

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值,反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大,说明该物质越亲油;反之,LogP值越小,则说明该物质越亲水。
InChI:

物化性质

1. 性状:白色结晶性粉末

2. 密度(g/mL,23℃):1.185

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):74-75

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 折射率:1.413

7. 闪点(ºC):100

8. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

9. 比旋光度(º): 未确定

10. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

11. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

12. 燃烧热(KJ/mol): 未确定

13. 临界温度(ºC):未确定

14. 临界压力(KPa):未确定

15. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

16. 爆炸上限(%,V/V):未确定

17. 爆炸下限(%,V/V):未确定

18. 溶解性:极易溶于水,几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。

合成方法

(1)丙烯酰胺与甲醛缩合法 在弱碱性条件下,将丙烯酰胺与37%的甲醛水熔液反应而制得。
也可由丙烯酰胺与甲醛在脂肪胺催化剂催化下反应制得N-羟甲基丙烯酰胺。
工艺流程:向装有回流冷凝器和搅拌器和三口瓶中加入一定量丙烯酰胺和37%甲醛水溶液,置于恒温水浴中,待丙烯酰胺溶解、水浴升至所需温度时,加入一定量的脂肪胺催化剂,反应完后将反应液脱水,干燥、结晶,分离出晶体,干燥,然后测定含量和熔点合格即为产品。最佳工艺条件为甲醛:丙烯酰胺=1:(1.1-1.0)(mol比),反应温度40-50℃,反应时间40-60min,PH值控制在9.6左右。在此条件下,丙烯酰胺的转化率达92.5%。用水作溶剂即安全又经济。结晶后的母液可循环使用,降低生产成本。一次结晶可得到含量为98%-99%的产品,熔点76-78℃,与文献值78.5-79接近。
(2)丙烯腈水解法 以28%工业丙烯酰胺水溶液(丙烯腈水解液)与甲醛水溶液在苛性钠催化下,以亚硝酸钠为阻聚剂合成而得。
工艺流程:将28%工业丙烯酰胺水溶液、37%甲醛水溶液和苛性钠加入装有搅拌器、回流冷凝管的三口瓶中,不搅拌,控制温度在45-50℃。保持45-50min。然后冷却,结晶,过滤得粗产品。用乙酸乙酯对粗产品进行重结晶(70℃下溶解)即得精制品,收率可达72%。本法与甲醇交换法相比,不使用溶剂二氯甲烷,不必进行溶剂回收,安全、无毒;与离子交换法相比,弱碱性离子交换树脂昂贵,用后需再生;与传统苛性钠催化法相比,不需用结晶丙烯酰胺,简化了合成工艺。
(3)丙烯酰胺与多聚甲醛缩合 由丙烯酰与多聚甲醛缩合制得N-羟甲基丙烯酰胺。
以三氯乙烯为溶剂,金属钠二甲苯胶体为催化剂,丙烯酰胺与多聚甲醛在50℃反应1h,收率达93%。

用途&贮存

该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基,是用途广泛的交联性单体,用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂,还可用于土壤改良剂等。

可作交联剂,广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂制成乳液胶黏剂及热固化丙烯酸涂料;与丙烯酰胺的共聚物,可用作防水剂、阻燃剂等。与棉纤维缩合,可防止织物皱折,提高抗污性。
利用其双键在紫外线作用下能聚合的性质,可用于照相凹版等。用于合成树脂、树脂加工、丙烯酸酯类乳液聚合、纤维改性、涂料、纸张增强等的交联性单体。与丙烯酸乙酯共聚,仅加热就能进行交联,制成乳液胶黏剂及热固化丙烯酸涂料;与丙烯酰胺的共聚物,可用作防水剂、土壤处理剂、皮革处理剂、阻燃剂等;与棉纤维缩合,可防止织物皱折,提高抗污性。利用其双键在紫外线作用下能聚合的性质,可用于照相凹版、凹版印刷原版、网版、平版及光敏抗蚀剂等。

常温常压下稳定 白色结晶性粉末。 易溶于水及亲水性溶剂,能溶于脂肪酸酯类,但几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂 本品可燃,有毒,具刺激性。
当水溶液有酸存在时,加热会迅速聚合成不溶性树脂。由于分子结构中含有聚合性能的乙烯基和缩合性能的羟甲基,因此使线型聚合物最为有效。如果与丙烯酸酯类单体共聚合,羟甲基被引入,仅加热即可交联。低毒。

-20℃,避光,通风干燥处,密封保存贮期3个月,室温下长时间放置也能自聚。

分子结构

暂无

毒理学数据

低毒
LD50420mg/kg

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.5

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积49.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:79.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

安全信息

安全信息

危险运输编码:UN2810

危险品标志:有害

安全标识:S26

危险标识:R22 R36/37/38

海关信息

上下游产品

MSDS

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意

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