Ethyl dibromoacetate
二溴乙酸乙酯 基本信息 | |||
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CAS号 | 617-33-4 | 分子式 | C4H6Br2O2 |
分子量 | 245.90 | 精确质量 | 245.90 |
PSA | LogP |
1.性状:无色或淡黄色液体
2.沸点(℃,1.0 mmHg):194
3.沸点(℃,12 mmHg):77
4.密度:d 1.9025 g/cm3
5.溶解性:不溶于水,微溶于己烷、乙醚、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、乙醇。
6.相对密度(20℃,4℃):1.8991
7.常温折射率(n20):1.4633
在叔丁醇钾或位阻大的苯氧化物作用下,二溴乙酸乙酯与有机硼烷发生烷基化反应,根据所用试剂的量和反应温度不同可以生成α-溴代酯或α,α-二烷基取代酯 (式1)[1]。用苯氧基 (pK 11.7) 可以减少起始物或产物的自身缩合反应。这是一个可以替代传统丙二酸酯合成法的方法。
低温条件下,在锌/银-石墨作用下,二溴乙酸乙酯发生Reformatsky反应,生成α-溴-β-羟基酯 (式2)[2],再用适当的基团处理α-溴-β-羟基酯可以得到多种产物。锌/银-碳试剂也可用在醛糖内酯上[3]。向Reformatsky反应有机锌试剂中加入二乙基氯化铝可以改进反应,得到α,β-不饱和酯,这是一种可以替代Wadsworth-Emmons反应的方法。氯化钐或氯化铬也可以用于这个反应 (式3)[4]。
在三乙基甲硼烷催化作用下,二溴乙酸乙酯对烯酮缩醛发生加成反应得到1,4-二酯 (式4)[5]。
控制反应条件,苯硫醇可以与二溴乙酸乙酯反应生成相应的硫缩醛 (式5)[6]。进一步发生烷基化可以得到丙酮酸衍生物。
在铜或锌粉作用下,单烯烃可以与二溴乙酸乙酯发生乙氧基羰基环丙烷化反应 (式6)[7]。
有催泪作用,应避免吸入,在通风橱中进行操作。
将密器密封,储存密封的主藏器内,并放在阴凉,干爽的位置。
1、 摩尔折射率:37.77
2、 摩尔体积(cm3/mol):124.7
3、 等张比容(90.2K):317.6
4、 表面张力(dyne/cm):42.0
5、 极化率(10-24cm3):14.97
1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.2
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:82.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
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