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1,2-乙二硫醇 | CAS540-63-6

1,2-Ethanedithiol

1,2-乙二硫醇
1,2-乙二硫醇 基本信息
CAS号 540-63-6 分子式 C2H6S2
分子量 94.20 精确质量 94.20
PSA LogP
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基础参数

CAS号:
540-63-6
分子式:
C2H6S2
分子量:
94.20
中文名称:
1,2-乙二硫醇
英文名称:
1,2-Ethanedithiol
中文别名:
二硫代乙二醇,乙二硫醇,1,2-乙烷二硫醇,1,2-Dimercaptoethane,Dithioglycol,Ethylenemercaptan,有机合成
英文别名:
1,2-Ethanedithiol
精确分子量/精确质量:
94.20
极性分子表面积/PSA:
油水分配系数/LogP:

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值,反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大,说明该物质越亲油;反之,LogP值越小,则说明该物质越亲水。
InChI:

物化性质

1. 性状:透明至淡绿色液体

2. 密度(g/ cm3,25/4℃):1.123

3. 相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):-41

5. 沸点(ºC,常压):144-146

6. 沸点(ºC,8kPa):未确定

7. 折射率:1.558

8. 闪点(ºF):122

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,55.1ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:不溶于水,混溶于油脂,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及碱溶液。

合成方法

1.先由二溴乙烷与硫脲合成二异硫脲乙烷溴化物,再经氢氧化钠、硫酸处理得到1,2-二巯基乙烷。

2.将硫脲和95%的乙醇加热回流至清亮,停止加热,不断搅拌下,慢慢加入二溴乙烷 ( 二溴乙烷用量为硫脲物质量的1/2) 。2h后反应结束,将析出的结晶在搅拌下加到25%~30%的氢氧化钠溶液中,回流反应6h,换上蒸馏装置,慢慢加入稀硫酸溶液至反应物对刚果红试纸呈酸性,再多加20%的酸,加完后,进行水蒸气蒸馏,静置分层,分出油层,水层用乙醚萃取,回收的乙醚层与油层合并,用无水氯化钙干
燥后减压蒸馏,收集2.67MPa下60~145℃的馏分,再进行常压蒸馏,收集148~150℃馏分,即为成品。
过程反应式为:

用途&贮存

1、用于有机合成和生化研究。用作金属络合剂。

2、1,2-乙二硫醇与醛、酮和缩醛发生缩合反应,生成1,3-二噻戊烷,用于羰基保护 (式1,式2)[1,2]。其稳定性、缩合选择性和羰基再生条件与1,3-丙二硫醇[3]相似。可用烯酮二硫缩醛和/或二硫代原内酯保护酯和内酯。

1,3-二噻戊烷的在Raney镍、氨基钠或钠/肼条件下,直接脱硫反应使C=O还原成CH2 (式3~式5)[4]

在吡啶氢氟酸和温和氧化剂作用下,1,2-乙二硫醇生成偕二氟化合物 (式6)[5]。1,3-二噻戊烷反应慢,产率更低。

酰基氯、酸酐、酯和原酸酯用1,2-乙二硫醇和Lewis酸处理,生成亲电1,3-Dithiolenium阳离子,该阳离子又可与不同类型的碳亲核试剂反应。在一级氨甲酰存在条件下,可发生吲哚选择性的甲酰化反应 (式7)[6]

在水中,用十二烷基苯磺酸 (DBSA) 作为催化体系可以使二硫缩醛反应,在水介质中可用于保护羰基化合物 (式8)[7]

在碘催化作用下,1,2-乙二硫醇可以与酮和醛、缩酮醇和酮、醛和THP醚、酯和醛发生选择性反应 (式9~式11)[8]

1.按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。

2.试剂有臭味,吸入会导致胸痛、头痛、恶心、肺水肿。LD50 342 mg/kg;应在通风橱中操作。

0-5°C冷藏保存

分子结构

1、 摩尔折射率:27.10

2、 摩尔体积(cm3/mol):89.6

3、 等张比容(90.2K):215.4

4、 表面张力(dyne/cm):33.3

5、 极化率(10-24cm3):10.74

毒理学数据

急性毒性:小鼠经口LD50:342mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠经腹腔LC50:50mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠经静脉LC50:56200ug/kg,除致死剂量外无详细说明;

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.8

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积2

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

安全信息

安全信息

危险运输编码:UN 3071 6.1/PG 2

危险品标志:有毒

安全标识:S26 S45 S36/S37

危险标识:R10 R23 R36 R21/22

海关信息

上下游产品

MSDS

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

TAG:二硫代乙二醇,乙二硫醇,1,2-乙烷二硫醇,1,2-Dimercaptoethane,Dithioglycol,Ethylenemercaptan,有机合成
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