1,2-Ethanedithiol
1,2-乙二硫醇 基本信息 | |||
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CAS号 | 540-63-6 | 分子式 | C2H6S2 |
分子量 | 94.20 | 精确质量 | 94.20 |
PSA | LogP |
1. 性状:透明至淡绿色液体
2. 密度(g/ cm3,25/4℃):1.123
3. 相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):-41
5. 沸点(ºC,常压):144-146
6. 沸点(ºC,8kPa):未确定
7. 折射率:1.558
8. 闪点(ºF):122
9. 比旋光度(º):未确定
10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定
11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa,55.1ºC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(ºC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:不溶于水,混溶于油脂,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及碱溶液。
1.先由二溴乙烷与硫脲合成二异硫脲乙烷溴化物,再经氢氧化钠、硫酸处理得到1,2-二巯基乙烷。
2.将硫脲和95%的乙醇加热回流至清亮,停止加热,不断搅拌下,慢慢加入二溴乙烷 ( 二溴乙烷用量为硫脲物质量的1/2) 。2h后反应结束,将析出的结晶在搅拌下加到25%~30%的氢氧化钠溶液中,回流反应6h,换上蒸馏装置,慢慢加入稀硫酸溶液至反应物对刚果红试纸呈酸性,再多加20%的酸,加完后,进行水蒸气蒸馏,静置分层,分出油层,水层用乙醚萃取,回收的乙醚层与油层合并,用无水氯化钙干
燥后减压蒸馏,收集2.67MPa下60~145℃的馏分,再进行常压蒸馏,收集148~150℃馏分,即为成品。
过程反应式为:
1、用于有机合成和生化研究。用作金属络合剂。
2、1,2-乙二硫醇与醛、酮和缩醛发生缩合反应,生成1,3-二噻戊烷,用于羰基保护 (式1,式2)[1,2]。其稳定性、缩合选择性和羰基再生条件与1,3-丙二硫醇[3]相似。可用烯酮二硫缩醛和/或二硫代原内酯保护酯和内酯。
1,3-二噻戊烷的在Raney镍、氨基钠或钠/肼条件下,直接脱硫反应使C=O还原成CH2 (式3~式5)[4]。
在吡啶氢氟酸和温和氧化剂作用下,1,2-乙二硫醇生成偕二氟化合物 (式6)[5]。1,3-二噻戊烷反应慢,产率更低。
酰基氯、酸酐、酯和原酸酯用1,2-乙二硫醇和Lewis酸处理,生成亲电1,3-Dithiolenium阳离子,该阳离子又可与不同类型的碳亲核试剂反应。在一级氨甲酰存在条件下,可发生吲哚选择性的甲酰化反应 (式7)[6]。
在水中,用十二烷基苯磺酸 (DBSA) 作为催化体系可以使二硫缩醛反应,在水介质中可用于保护羰基化合物 (式8)[7]。
在碘催化作用下,1,2-乙二硫醇可以与酮和醛、缩酮醇和酮、醛和THP醚、酯和醛发生选择性反应 (式9~式11)[8]。
1.按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。
2.试剂有臭味,吸入会导致胸痛、头痛、恶心、肺水肿。LD50 342 mg/kg;应在通风橱中操作。
0-5°C冷藏保存
1、 摩尔折射率:27.10
2、 摩尔体积(cm3/mol):89.6
3、 等张比容(90.2K):215.4
4、 表面张力(dyne/cm):33.3
5、 极化率(10-24cm3):10.74
急性毒性:小鼠经口LD50:342mg/kg,除致死剂量外无详细说明;
小鼠经腹腔LC50:50mg/kg,除致死剂量外无详细说明;
小鼠经静脉LC50:56200ug/kg,除致死剂量外无详细说明;
1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.8
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积2
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
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颜料黄BH-G7005-09