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左旋多巴 | CAS59-92-7

L-DOPA

左旋多巴
左旋多巴 基本信息
CAS号 59-92-7 分子式 C9H11NO4
分子量 197.19 精确质量 197.19
PSA LogP
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基础参数

CAS号:
59-92-7
分子式:
C9H11NO4
分子量:
197.19
中文名称:
左旋多巴
英文名称:
L-DOPA
中文别名:
3-羟基-L-酪氨酸,3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸,L-3-(3,5-二羟苯基)苯胺,3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine,3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-L-alanineL-3-Hydroxytyrosine,Levodopa,氨基酸类药
英文别名:
L-DOPA
精确分子量/精确质量:
197.19
极性分子表面积/PSA:
油水分配系数/LogP:

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值,反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大,说明该物质越亲油;反之,LogP值越小,则说明该物质越亲水。
InChI:

物化性质

1. 性状:白色片状或针状结晶或结晶性粉末。无臭。无味。

2. 密度(g/mL,25/4℃): 未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):276~278℃(284~286℃)(分解)

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):276~278℃(284~286℃)(分解)

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:潮湿时在空气中很易氧化,色泽变深。易溶于稀盐酸和甲酸,溶于水(66mg/40ml),几乎不溶于乙醇、苯、氯仿和乙酸乙酯。

合成方法

1.从藜(Mucuna sempervirens Hemsl)种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下:将藜豆粉碎,用30%乙醇与0.1%乙酸的混合液常温提取3次,每次24h。过滤,得提取液。将提取液减压(21.3kPa)浓缩,析出结晶,在0-10℃静置过夜,过滤,和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解,加活性炭过滤,滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量结晶。0-10℃静置4h,过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次,丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计,收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升温至40℃保温12h,用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸,再经后片理操作即得成品。

2.人工合成

用途&贮存

1.用于生化研究。酪氨酸酶的底物。医药。
2.左旋多巴是目前治疗震颤麻痹的有效药物之一,为体内合成去甲肾上腺素、多巴胺等的前体之一,属儿茶酚胺。左旋多巴能通过血脑屏障进入脑中,经多马脱羧酶脱羧转化成多巴胺而发挥作用。但显效较慢,副作用较大。

左旋多巴是由酪氨酸形成儿茶酚胺的中间产物,即多巴胺的前体。被吸收入血的L-多巴约95%被外围组织中多巴脱羧酶脱羧,形成儿茶酚胺,不易通过血脑屏障,反而引起许多不良反应。仅有1%的L-多巴进入脑循环,而达中枢神经系统,转变为儿茶酚胺发挥治疗作用。其本身并无显著药理作用,而是间接通过儿茶酚胺发挥疗效。

本品应充氩气密封于干燥避光处保存。

分子结构

五、分子性质数据:

1、 摩尔折射率:49.25

2、 摩尔体积(cm3/mol):134.2

3、 等张比容(90.2K):401.8

4、 表面张力(dyne/cm):80.2

5、 极化率(10-24cm3):19.52

毒理学数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:18

6.拓扑分子极性表面积104

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:209

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:1

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

安全信息

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害

安全标识:S26 S36

危险标识:R22 R36/37/38

海关信息

上下游产品

MSDS

TAG:3-羟基-L-酪氨酸,3-(3,4-二羟基苯基)-L-丙氨酸,L-3-(3,5-二羟苯基)苯胺,3,4-Dihydroxy-L-phenylalanine,3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-L-alanineL-3-Hydroxytyrosine,Levodopa,氨基酸类药
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