CAS号：

98-80-6

分子式：

C6H7BO2

分子量：

121.93

中文名称：

苯基硼酸

英文名称：

Dihydroxyphenylborane

中文别名：

PhenylboronicAcid,PhenyboricAcid,BenzeneboroicAcid,医药中间体

英文别名：

Dihydroxyphenylborane

精确分子量/精确质量：

121.93

极性分子表面积/PSA：

油水分配系数/LogP：

LogP值指的是某物质在正辛醇/水两相体系中的分配系数的对数值，反映了物质在油水两相中的分配情况。其中、LogP值越大，说明该物质越亲油；反之，LogP值越小，则说明该物质越亲水。

InChI：

1. 性状：白色晶体

2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4. 熔点（ºC）：217

5. 沸点（ºC,常压）：未确定

6. 沸点（ºC, 14mmHg）：未确定

7. 折射率：未确定

8. 闪点（ºC）：未确定

9. 比旋光度（º）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

11. 蒸气压（mmHg, 40ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：在水和苯等溶剂中溶解度不大，易溶于乙醚和甲醇。

1. 在1小时内，将0.25摩尔苯基溴化镁(大约1摩尔溶液)加到58克(0.25摩尔)硼酸正丁酯溶于100毫升纯乙醚的溶液中。反应期间溶液用机械搅拌和固体二氧化碳和丙酮浴冷却，使内部温度保持在一70℃至一75℃之间。当格氏试剂滴进反应液时，立即形成白色沉淀，沉淀慢慢又溶解。格氏试剂加完后，继续搅拌反应混合物(在一75℃)至沉淀全部溶解。生成的桔黄色溶液在冷水浴中慢慢升温至0℃(最好过夜)。在剧烈搅拌下，将反应混合物慢侵加到150毫升冷的10%硫酸中，分出乙醚层。水层用2份100毫升乙醚萃取。合并原来的乙醚层和乙醚萃取液，在蒸汽浴上蒸去乙醚。残留液中含苯基硼酸和正丁醇，用氢氧化钾溶液处理，至溶液明显呈碱性。加入足够的水，使得在醇层下面形成约150毫升的水层。在减压下温和加热<不超过45℃)，水汽蒸馏蒸出正丁醇，按需要经常慢慢加些温热水，继续蒸馏至无正丁醇馏出为止。最后有少量联苯被蒸出，而蒸馏瓶中的水层则分离出少量粘性固体。
残留液中加入硫酸酸化，至刚果红试纸变色，稀释(如果需要)至150一200毫升。不用分出沉淀，在继续搅拌下将混合物加热至沸腾，短时间后晶体完全融化，成为重的不溶的棕色油层。倾出水层，使之经过折叠滤纸。油层用几份20毫升沸水提取，趁热过滤提取液，与原来的水层合并，冷却后结晶出白色针状的苯基硼酸。产品干燥后重14一17克（50-60%），不再精制，用毛细管测得熔点 214一216℃(校正)。从母液中还可回收1一2克不纯的产品。当大量制备时用更浓的格氏试剂溶液，产率则要低点(42-47%）。
用相似的方法可以制得对甲苯基硼酸、对甲氧基硼酸等。

2.实验室可以通过苯基格氏试剂和硼酸三酯反应来制备。

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苯基硼酸是一种化学实验室常备的化学试剂。它很容易和二醇或者二胺等化合物形成环状的硼酸酯 (式1)。X = Y = O时，形成酯的能力是n = 3 >2 > 4。顺式的环状二醇能够与苯基硼酸形成1:1的硼酸酯，而反式的环状二醇则形成1:2的多聚酯。此性质可以用于cis- 和trans- 二醇的分离 (式2)^[1]。

苯基硼酸很容易和二醇或者二胺发生反应，而且极易离去。所以，它们常常被用作二醇或二胺类化合物的保护基^[2]。该保护基在羟基的酯化、甲基化和硅醚化等反应中都比较稳定。

苯基硼酸参与的一个重要反应是Suzuki反应。在碱性条件和Pd配合物的催化下，苯基硼酸可以与Vinyl-X (X = Br, OTf)^[3]，Ar-X (X = Cl^[4], Br, I, OTf) 发生偶联反应 (式3)。作为芳基化的重要方法，Suzuki反应在一些天然产物的全合成中得到了广泛的应用 (式4)^[5]。苯基硼酸也常常用作一种标准的反应物来说明不同催化剂在Suzuki反应中的优劣。

在Cu(OAc)₂的催化下，苯基硼酸能够发生C-N键或C-O键的生成反应 (式5)^[6,7]，得到芳香胺、N-芳基取代杂环化合物 (式6)^[8]或者二芳基醚等。使用弱碱在室温下就能使该反应顺利进行，这对经典的Ulmmann芳基化反应和Goldberg反应是一个显著的改进。

在金属Rh和手性磷配体的催化下，有机硼酸可以和α,β-不饱和羰基化合物发生1,4-不对称加成反应。同有机金属化合物相比，有机硼酸不仅反应条件更加温和，而且具有更高的区域选择性和对映体选择性 (式7，式8)^[9,10]。

1.避免与强氧化剂接触。

2.该试剂暴露在空气中或者在加热条件下容易脱水，形成三分子的聚合物。

1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

1、 摩尔折射率：33.28

2、 摩尔体积（cm³/mol）：107.0

3、 等张比容（90.2K）：271.7

4、 表面张力（dyne/cm）：41.4

5、 介电常数：

6、 偶极距（10^-24cm³）：

7、 极化率：13.19

• 消光粉
• 流平剂
• 增稠剂
• 硅油
• 环氧树脂
• 光引发剂
• 丙烯酸树脂
• 紫外线吸收剂
• 钛白粉
• 增韧剂
• 增塑剂
• 醇胺类
• 三菱碳黑
• 抗静电剂
• 丙烯酸单体
• 附着力促进剂
• 抗氧剂
• 偶联剂
• 阻燃剂
• 醇醚类
• 纤维素酯
• 表面活性剂
• 水处理树脂
• 异氰酸酯固化剂
• 消泡剂
• 润湿剂
• 润滑剂
• 纤维素醚
• 有机颜料
• 蜡粉蜡乳液
• 多功能助剂
• 聚乙烯醇PVA
• 分散剂
• 高岭土
• 群青
• 氯醋树脂
• 无机颜料

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：

2、 氢键供体数量：2

3、 氢键受体数量：2

4、 可旋转化学键数量：1

5、 互变异构体数量：

6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：40.5

7、 重原子数量：9

8、 表面电荷：0

9、 复杂度：79.1

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：0

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有害 刺激 危害环境

安全标识：S22 S24/25

危险标识：R22

海关信息

该物质对水有稍微的危害。